2-甲基-2-丁烯,英文名为2-Methyl-2-butene,常温常压下是一种无色液体,极其易燃具有一定的危险性。2-甲基-2-丁烯不溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂,主要用于脱氢制异戊二烯,也用作合成橡胶、树脂和有机合成的中间体,也可用作提高汽油辛烷值的掺合剂、气相色谱对比样品。
稳定性
2-甲基-2-丁烯是一种不稳定的有机化合物,它容易发生自身聚合反应,即分子间发生加成反应,形成高聚物。此外,2-甲基-2-丁烯也容易氧化、裂解或发生其他反应,因此在储存和使用时需要注意其稳定性。该化合物在空气中和光照下容易氧化,产生自由基,导致分子间加成反应发生,从而形成高分子聚合物。该化合物的自聚合反应是一个放热反应,高温会加速反应速率,增加分子间的碰撞概率,因此在储存时需要存放在低温下。
应用
2-甲基-2-丁烯是一种不饱和烃,可以进行加成反应、氧化反应、裂解反应等多种反应,还可以与一些酸、醇、醛等进行反应,生成相应的化合物。
图1 2-甲基-2-丁烯的应用
将2-(戊-4-烯-1-基)环氧乙烷(1.8mmol),Grubbs第二代催化剂(47mg, 0.08mmol, 4.2mol%)在异戊烯(3.0mL)中的溶液于25℃下搅拌16个小时,反应结束后在真空中除去挥发性的异戊烯。然后通过硅胶柱色谱法(己烷/MTBE 96/4)对所得的残余物进行分离纯化纯化即可得到目标产物分子。[1]
图2 2-甲基-2-丁烯的应用
将重氮乙酸乙酯(1.38毫升,11.43毫摩尔)加入2-甲基-2-丁烯(4.18毫升,39.51毫摩尔)和醋酸铑(25毫克,0.05毫摩尔)在干燥的CH2Cl2(40毫升)中的溶液中(在6小时内逐步加入)。反应在室温下搅拌反应若干个小时,然后将反应混合物蒸发至干燥,通过硅胶柱色谱法(洗脱剂己烷/CH2Cl2 2:1)分离纯化粗品即可得到目标产物分子2,2,3-三甲基环丙烷羧酸乙酯。[2]
危害性
2-甲基-2-丁烯对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用,对环境也有害。并且该化合物极易燃,其蒸气与空气混合,能形成 爆炸性混合物 。
参考文献
[1] Prina Cerai, Gabriele and Morandi, Bill Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 52(63), 9769-9772; 2016
[2] Skvorcova, Marija et al Journal of Organic Chemistry, 84(7), 3780-3792; 2019