环丙基硼酸，英文名Cyclopropylboronic acid，常温常压下为白色固体粉末，具有较高的热稳定性和溶解。环丙基硼酸属于有机硼酸类化合物，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于含有环丙基的药物分子的制备和衍生化。值得注意的是，由于环丙基硼酸具有易水解性，需要在干燥的惰性气氛下储存和处理。
合成方法
图1 环丙基硼酸的合成路线
取一个干燥的100 mL三颈烧瓶瓶，往其中加入2.9 mL硼酸三甲酯( 26mmol , 1 . 3 equiv )和10 mL 四氢呋喃，然后将反应混合物冷却至-78 ° C，往其中缓慢地滴加40mL环丙基溴化镁( 0.5 M THF , 20 mmol , 1.0 equiv )，可以观察到反应体系中慢慢形成白色沉淀。让反应混合物在-78 °C下搅拌反应1 h，然后再将反应混合物恢复至室温并再次搅拌反应6 h。再往反应混合物中加入盐酸( 40mL , 2.0N)水溶液。搅拌1 h后，用30 mL 二氯甲烷萃取反应混合物体系。CH2Cl2层用( 3 × 30mL)水反萃取，各水相部分合并，用甲基叔丁基醚( 5 × 50mL)萃取。有机物经无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩即可得到白色固体。[1]
应用
环丙基硼酸是一种重要的有机合成试剂，因为它可以与许多卤代烷、酸化合物和醇反应，形成相应的芳香烃、醇和酸的硼酸酯，这些反应通常由钯催化剂催化完成，环丙基硼酸及其衍生物在金属有机化学、药物合成和化学生物学等领域都有广泛的应用。环丙基硼酸可以作为化学合成中间体，用于制备各种有机化合物，如芳香族化合物、杂环化合物、药物分子等。此外，该化合物以及衍生物在化学生物学领域中也有应用，如可用于制备荧光探针，检测生物大分子的活性。[2]
参考文献
[1] Fan, Pingchen et al PCT Int. Appl., 2005110980, 24 Nov 2005
[2] Abe, Yoshito et al PCT Int. Appl., 2004063197, 29 Jul 2004