对溴碘苯，英文名1-Bromo-4-iodobenzene，不溶于水，可溶于绝大部分的有机溶剂。对溴碘苯属于卤代芳烃类衍生物，是一种常见的有机合成和医药化学试剂，在基础化学研究和药物分子修饰中扮演着重要的角色。
结构性质
对溴碘苯结构中含有溴原子和碘原子，可以顺利地参与各种偶联反应。此外，借助苯环上的溴原子和碘单元的反应活性差异，可以实现反应中的次序偶联转化，即可以先进行碘单元的偶联反应，然后再进行溴原子参与的偶联反应。由于溴和碘原子的存在，对溴碘苯分子的沸点和熔点较高，同时也具有较好的溶解性。由于溴和碘原子的原子半径较大，因此它们的电子云也比较松散，容易受到外部影响。
应用
对溴碘苯可用作有机合成试剂，常用于有机合成方法学基础研究中，其结构中的溴原子和碘原子都可以很容易地和过渡金属发生氧化加成反应，可以顺利地参与多种偶联反应，例如经典的Suzuki偶联，Sonogashira偶联等等。[1]
图1 对溴碘苯的应用
用氮气保护下，向一个干燥的反应烧瓶中加入Pd(PPh3)2Cl2和碘化亚铜，然后向所得的反应混合物中加入三乙胺( 10 ml )，所得溶液通过氮气鼓泡的方式进行排氧气处理5分钟。再向上述混合物中加入相应碘苯( 10 mmol )的无水四氢的喃溶液。在脱气液中缓慢加入三甲基硅基乙炔( 12 mmol , 1.2 equiv )。将所得的反应混合物在60°C下搅拌反应6小时，通过薄层色谱监测反应进程。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，然后用DCM稀释反应混合物，用硅藻土垫过滤除去铵盐，所得的滤液在真空下除去溶剂。残余物用正己烷/乙酸乙酯(20/1)在硅胶上进行柱色谱分离纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Kasten, Kevin et al Organic Letters, 19(19), 5182-5185; 2017
[2] Barik, Debashis and Liu, Rai-Shung Journal of Organic Chemistry, 87(11), 7097-7105; 2022