1,2-丙二胺的性质与应用

2023/3/27 9:05:42

1,2-丙二胺,英文名为1,2-Diaminopropane,常温常压下为无色透明粘稠液体,具有显著的碱性和胺的气味。1,2-丙二胺可用作有机合成中间体,也可以作为一种有机碱,多用于药物分子和染料的制备。在精细化工生产中,该化学品可作为橡胶硫化促进剂以及舫空用树脂固化剂。

结构性质

1,2-丙二胺分子中含有两个极性的氨基官能团(-NH2),使得分子整体带有较强的极性。两个氨基官能团可以与周围的分子通过氢键进行相互作用,从而提高了分子间的相互作用力,这使得1,2-丙二胺的沸点和熔点都比较高。1,2-丙二胺可以与酰化试剂(如酸酐、酰氯等)反应,生成相应的酰化产物,例如,1,2-丙二胺与酰氯反应可以得到相应的酰胺产物。

医药用途

1,2-丙二胺可作为有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子修饰与生产,例如其可用于抗肿瘤药物分子丙亚胺的合成。丙亚胺药物临床主要试用于急性白血病、恶性淋巴瘤、肺癌、肝癌、胃癌、肾癌和软组织肉瘤手术后预防远处转移,特别是肺转移的发生,初步看来具有一定效果,但远期疗效尚有待进一步观察。

应用

在精细化工生产中,1,2-丙二胺可以用作橡胶硫化促进剂。它是一种二胺类化合物,具有在橡胶中促进硫化反应的能力。在橡胶工业中,1,2-丙二胺常用于乳液胶、薄膜、印刷墨水、粘合剂等产品的制造过程中。它可以与硫化剂一起使用,促进橡胶分子的交联,从而提高橡胶的物理性能、耐热性和耐久性。此外,1,2-丙二胺还可以用作一种溶剂,用于某些化学反应的催化剂或还原剂。它也被广泛用于生物化学实验中,例如作为蛋白质交联剂或细胞固定剂等。在金属离子检测方面,该化学品可以用于检测汞、铜和银等金属离子。这是因为1,2-丙二胺是一种具有配位能力的二元胺,可以形成稳定的络合物与这些金属离子结合。在汞的检测中,1,2-丙二胺可以与汞形成一种紫色络合物,其颜色深浅程度可以表明汞的浓度。在铜和银的检测中,该化合物可以与这些金属形成不同的络合物,并且每种络合物都具有特定的颜色和光谱性质。这些性质可以用于确定铜或银的浓度,例如通过光谱分析或比色法进行测量。此外,1,2-丙二胺还可用于制造染料、染料中间体、植物保护剂、农药和医药等化学品。1,2-丙二胺可作为有机合成试剂,结构中的两个氨基具有较强的亲核性,可以进行多样的酰化反应,烷基化反应,得到相应的酰胺衍生物和二级,三级胺类衍生物。此外,其结构中的两个氮原子上各有一对孤对电子可以和多种过渡金属进行配体,形成相应的金属络合物,正因为这个特性,该化合物可以用作金属钝化剂和金属矿的分析剂。[1]

1,2-丙二胺的应用

图1 1,2-丙二胺的应用

往一个干燥的50毫升反应烧瓶中,将氯铂酸钾(207.56 mg, 0.5 mmol)溶于10 mL水中,然后往所得的反应混合物中加入碘化钾( 332.02 mg , 2.0 mmol)。所得的反应混合物在50℃下加热搅拌反应5 min。往其中加入等摩尔量的二胺配体( 1equiv , 1 mmol),将反应混合物继续搅拌30 min。反应结束后,在室温下将所得的铂配合物[Pt(L)I2]型从水中结晶沉淀出来,使用通过1.98当量的AgNO3处理所得的反应混合物,所得的反应体系在室温下避光搅拌过夜,然后在黑暗中过滤除去不溶性AgCl固体,并在新鲜的水溶液中过量加入氯化钾,将反应体系中出现的沉淀分离出来即可得到目标产物金属铂的络合物。[2]

储存条件

1,2-丙二胺应该储存在室温下,避免高温和低温环境。1,2-丙二胺容易与氧化剂产生反应,因此应该避免与氧化剂接触,避免产生危险的反应。此外,该化合物是一种易燃、有毒的化学物质,应该在专门的化学品储存室中储存,并采取相应的安全措施,如佩戴防护手套、护目镜等,以确保安全。

参考文献

[1] Gao, Yuanzhe et al Dalton Transactions, 41(20), 6122-6129; 2012

[2] Senerovic, Lidija et al Journal of Medicinal Chemistry, 58(3), 1442-1451; 2015

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