双甘氨肽的用途与合成

2023/3/27 13:59:27 作者:谷雨

双甘氨肽为白色叶状结晶,熔点为260〜262°C (分解)。25t:时水中溶解度为13. 4g/100mL, 易溶于热水,难溶于醇,不溶于醚。

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用途

双甘氨肽是一种生化试剂,在生物研究及医药上用作血液保存和蛋白质药物细胞 色素C水针剂的稳定剂,可用来测定双甘氨肽二肽酶的底物,及合成多肽。并且双甘氨肽作 为一种短肽,其与过渡金属的相互作用在许多生物工程和药物化学等领域具有关键性的作用。

合成方法

目前对于双甘氨肽的合成方法并不多。由于氨基酸及多肽的合成较为复杂,要求 有旋光性的a -氨基酸,按一定顺序连接起来,又要保持旋光性不变,而多肽中有肽键存 在,易发生各种反应,如水解、氨解等,因此需要引入保护基保护氨基酸的碳端或氮端。

一种双甘氨肽的合成方法,其特征在于包括以下步骤:

(1)将甘油加人装有回流冷凝器的烧瓶中,在搅拌下加入研细的甘氨酸。冷却至室温,加人适量蒸馏水,放人冰箱中过夜。抽滤,用乙醇洗涤,得粗品2,5-哌嗪二酮。用水重结晶即得纯品。

(2)在250mL圆底烧瓶中,加人氢氧化钠溶液,在搅拌下加人2,5-哌嗪二酮,搅拌到2,5-哌嗪二酮全部溶解,然后加入盐酸,调节pH,减压浓缩后,加人乙醇,在冰箱中放置过夜,抽滤,用乙醇洗涤,直到洗涤液中无氯离子为止,得甘氨酰甘氨酸。

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