二乙基二硫代氨基甲酸钠的作用与制备

2023/3/30 13:11:15 作者:谷雨
二乙基二硫代氨基甲酸钠是一种有机硫化合物,可作为铜试剂应用于铜的显色反应,用作软金属离子的沉淀剂和溶剂萃取剂,也用作测定铋、铜、镍等金属的光度试剂。

Sodium diethyldithiocarbamate.jpg

制备

这种盐可通过混合二硫化碳和二乙胺,并用氢氧化钠中和得到:

CS2  +  HN(C2H5)2  +  NaOH   →  NaS2CN(C2H5)2  +  H2O

其他的二硫代氨基甲酸盐也可以以相同的方式,通过混合二级胺和二硫化碳得到。它们通常被用作过渡金属离子的螯合配体,及除草剂和硫化剂中成分的前体。

作用

氧化至二硫化物

二乙基二硫代氨基甲酸钠的氧化产生二硫化物,也即二硫化秋兰姆(Et=乙基):

2 NaS2CNEt2  +  I2   →    Et2NC(S)S-SC(S)NEt2  +  2 NaI

这个二硫化物作为抗酒精中毒的药物以Antabuse和Disulfiram的名字出售。该二硫化物的氯化可以提供氨基硫羰基氯。

作为配体

二乙基二硫代氨基甲酸根能与许多“软”金属离子通过两个硫原子螯合。还有其他更复杂的键合模式也是已知的,如使用两个硫原子之一作为单齿配体或桥接配体。因它能与铜离子形成平面四方形的配合物,且该灰绿色配合物可被四氯化碳萃取,故有时称为铜试剂,常用于铜离子的检验。

对一氧化氮自由基进行自旋捕获

二乙基二硫代氨基甲酸根-铁配合物是能提供在生物材料中对一氧化氮(NO)自由基形成的研究的极少数方法之一。尽管NO的组织半衰期是如此之短以至自身不能被探测到,NO却易于与这一配合物结合。形成的单亚硝酰基-铁配合物(英:MNIC)是稳定的,且可用电子自旋共振(EPR)在谱中检测到。

癌症

二乙基二硫代氨基甲酸根的对锌离子的螯合抑制了金属蛋白酶,这接着避免了细胞外基质的退化,而这是癌远端转移和血管新生的初始步骤。也即,它具有抑制癌症恶化的作用。

抗氧化剂

二乙基二硫代氨基甲酸根能抑制对细胞兼有抗氧化和氧化作用的SOD,两种效果依时间变化而不同。

在代谢中的作用

二乙基二硫代氨基甲酸根被描述为会干扰糖皮质激素的代谢,主要是通过降低一种特定酶的活性,这种酶的主要作用是把氢化可的松(皮质醇)转化为可的松。

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