简介
对氯苯甲酸，白色粉末状固体，三斜结晶。其易溶于乙醇和乙醚，溶于5290份水。对氯苯甲酸常用于有机微量分析测定碳、氢、氯的标准、杀虫剂、染料中间体以及防腐剂。其合成方法有化学试剂氧化法、光氯化水解法、气相氧化法和液相氧气氧化法等。其中化学试剂氧化法中的重铬酸钾氧化法污染严重，硝酸氧化法虽易于反应但对设备腐蚀严重，且易引起副反应。光氯化水解法生产成本高，腐蚀设备严重，产生大量废液、废气，污染环境，逐渐被各工业国淘汰[1]。
合成
图1 对氯苯甲酸的合成路线
向40 mL小瓶中加入对氯苯乙烯（8.33 mmol）、乙腈（15.84 mL，18 mL/g）和水（1.76 mL，2 mL/g）。用氮气连续扫过小瓶的顶部空间。将溶液冷却至0°C。以每小时<2标准立方英尺的速度向溶液中喷洒臭氧。一旦在小瓶顶部空间检测到大于0.14 ppm的臭氧，臭氧生产就会停止。从反应中移除喷洒器（烯烃的完全消耗可以通过LCMS进行验证）。在混合物中加入磁力搅拌棒。迅速搅拌溶液。将亚氯酸钠（3.01 g，80 wt%，26.6 mmol，4当量）溶于水（14 mL）中。将溶液缓慢添加到冷反应混合物中，保持温度低于15°C。取下冷水浴。密封反应混合物。将混合物置于1个大气压的氮气下。将混合物搅拌12小时以上。将反应混合物转移至100 mL圆底烧瓶中。将偏亚硫酸氢钠（2.77克，14.58毫摩尔，2.19当量）溶于水（14毫升）中。将溶解溶液缓慢添加到反应混合物中，保持内部温度<35°C。将混合物搅拌10分钟。向混合物中加入EtOAc（10 mL）。分离图层。用EtOAc提取水层。组合有机层。用MgSO4干燥有机层。过滤有机层得到标题化合物对氯苯甲酸[2]。
用途
对氯苯甲酸是一种可重点开发的药物中间体品种。它可用于有机化工原料和农药的生产。它也是一种药物中间体品种，可用于非甾族消炎镇痛药物的合成，染料合成，也可用于分析试剂等[1]。
参考文献
[1] 于丽颖.对氯苯甲酸的合成工艺研究[J].广州化工,2012,40(23):73-74.
[2] Cochran, Brian M. One-Pot Oxidative Cleavage of Olefins to Synthesize Carboxylic Acids by a Telescoped Ozonolysis-Oxidation Process. Synlett (2016), 27(2), 245-248.