二苯甲胺,英文名为Benzhydrylamine,常温常压下为无色液体,具有显著胺的刺激性气味和一定的碱性,可与常见的酸性物质结合成盐。该物质常用作有机合成与医药化学中间体,其可以和酸、酐和酰卤等反应生成相应的盐、酰胺和酰胺衍生物等,还可以参与催化还原反应,生成相应的苯基乙胺和二苯甲醇,多用于有机功能分子和生物活性分子的结构修饰和合成。
结构性质
二苯甲胺分子中含有氨基,具有极性。它的极性使其能够溶于许多有机溶剂,如乙醇、乙醚等,但不溶于水。该化合物分子结构中含有两个苯环,这种环结构很容易形成芳香性π-π键,从而增强分子间的相互作用力,使其分子间作用力较强。因此,二苯甲胺的熔点和沸点都比较高。
合成方法
图1 二苯甲胺的合成路线
在一个干燥的25毫升反应烧瓶中,将磺酰胺(291.1毫克,1.00毫摩尔)在5%H2O-吡啶(5.0毫升)中的溶液加热至回流,并在回流状态下持续搅拌反应24小时。反应结束后直接将反应混合物在减压下蒸发除去吡啶。然后将粗制的固体缓慢地溶解在1M HCl中,并用乙醚稀释,分离出有机层和水层,其中水层用6M NaOH进行碱化处理,并用乙醚萃取。合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤该混合物并将所得的滤液在真空中进行浓缩,即可得到目标产品。[1]
应用
二苯甲胺是一种常用的有机中间体,在医药领域中有广泛的应用。它可以用来合成多种药物,如抗组胺药物、抗抑郁药物、抗癫痫药物等。该化合物也可以用作染料和颜料的合成中间体。比如,它可以和蒽醌衍生物反应生成多种颜色鲜艳的染料。此外,由于二苯甲胺具有良好的光电性能,因此也被广泛应用于光敏材料领域。它可以作为光敏材料的核心结构,与其他分子组成复合材料。[2]
参考文献
[1] Hirao, Akira; Hattori, Iwakazu; Synthesis (1982), (6), 461-2
[2] Oda, Ryoga; et al European Journal of Organic Chemistry (2021), 2021(2), 295-301