2-氨基苯硫醇的简介
2-氨基苯硫醇，化学式为C6H7NS，是一种透明黄色至琥珀色的液体有机化合物，它溶于乙醇和乙醚，不溶于水，熔点为19-21℃，沸点是70-72℃/26.7Pa（0.2mmHg），相对密度1.170，略大于水的密度。2-氨基苯硫醇遇明火可燃; 遇热会放出有毒的氧化硫、氧化氮等气体。此外，该物质有毒并有腐蚀性，对角质有溶解作用，能使蛋白质变质。当它被吸收进入人体，可形成高铁血红蛋白而致紫绀。对人体具有极大的危害。
2-氨基苯硫醇的相应急救措施
皮肤接触：用肥皂水及清水彻底清洗，就医。
眼睛接触：拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟，就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处，呼吸困难时输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸，就医。
食入:误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。
生产方法 ：用邻硝基氯苯与硫化钠反应，生成的二硫化物经还原制得该品。
2-氨基苯硫醇的应用及合成路线
应用
2-氨基苯硫醇是重要的有机合成中间体，主要用作染料原料、功能色素原料、医药原料，磷地尔的中间体,[1,2]还能参与纳米材料的制备，例如将苯胺和邻巯基苯胺为原料在酸性条件下加入反应容器,然后加入氧化剂反应可以得到聚苯胺的纳米材料。通过苯胺的共聚,实现邻巯基苯胺聚合过程的结构控制,即高比表面纳米纤维结构的形成;两种单体比例可以调节共聚物的形貌和结构特性;合成方法简单可控,重现性高,产品品质较好。[3]
合成路线
1.通过2-氨基苯并噻唑合成2-氨基苯硫醇。[4]
2.邻氯硝基苯与氢硫酸钠反应再还原。该方法具有污染重，步骤多的缺点。
3.通过双(2-氨基苯基)二硫合成2-氨基苯硫醇，收率约94%。
4.无溶剂法，需要240℃的高温。[5]
5.苯肼与芳基硫醇发生偶联反应制备硫醚化合物。[6]该文章研究了一种新型的构建C-S键化合物的偶联反应，通过邻氨基芳基硫酚与芳基肼反应制备了一系列芳基硫醚化合物。研究结果表明,以20%mol CuI作为催化剂,乙腈为溶剂,苯肼和邻氨基苯硫酚以2:1的当量比进行反应产率最高。 与传统方法相比,这种合成方法无需外加碱,反应原料用芳基肼类化合物而不是芳基卤或苯硼酸化合物。因此,为芳基硫醚类化合物的合成提供了一种原料易得,操作简便的新方法。
参考文献
[1]Choudary Boyapati Manoranjan, Chowdari Naidu Sreenivasa. Preparation of diltiazem useful to treat angina involves synthesizing (2R, 3S)-(-)-ethyl-2,3-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl) propionate using multifunctional catalyst, ring opening of the cyclic sulfite by 2-aminothiophenol and cyclization [P]. CH:695998, 2006-11-15.
[2]Uematsu Tamon, Hashimoto Shiyunichi, Ooshio Hiromichi. Aminothiophenol derivative and its preparation and herbicide containing the same [P]. JP:55053263, 1980-04-18.
[3]郭平, 钱琛. 一种苯胺与邻巯基苯胺共聚物的合成的制备方法:, 2017.
[4]Kawaoka Yoshiaki, Takashita Katsushige. Method for producing 2-aminothiophenol [P]. JP:7278100, 1995-10-24.
[5]Lester Horwitz, Clark Charles A. Preparation of aminothiols and aminoselenols by improved alkali fusion and their derivatives [P]. US：3102142, 1963-08-27.
[6]陈亚南. 苯肼与芳基硫醇发生偶联反应制备硫醚化合物的研究[D]. 安徽师范大学, 2018.