丙炔的应用

丙炔，英文名Propyne，常温常压下为无色易燃气体，有轻微的甜味，与空气混合明火、受热可爆。丙炔是一种炔烃类衍生物,可用作有机合成中间体，多用于精细化学品的加工和生产，例如该物质可以碳碳三键的水合反应用于丙酮的生产，也可以借助不饱和键和卤素原子的加成反应生成相应的卤代烃衍生物。[1]

合成方法

由碘甲烷或硫酸二甲酯与乙炔钠反应或与乙炔的Grignard试剂反应而得。

应用

丙炔可用作有机化学中间体，可用于简单化学品例如丙酮，丙醇的生产过程中。此外，作为一种炔烃，丙炔常用于点击反应中，例如铜催化的叠氮-炔基Husigen环加成反应，得到相应的五元三唑来衍生物。该反应具有高效性和相对快速的动力学，已广泛应用于生物结合和有机合成，包括生物分子（如蛋白质、聚糖、脂质、核酸）的标记/成像、生物活性分子类似物库的生成等。

图1 丙炔的应用

在一个干燥的10毫升反应烧瓶中，于室温下，将抗坏血酸钠（55.6毫克，0.281毫摩尔）和五水硫酸铜（19.1毫克，76.5微摩尔）加入叠氮化物（1.11毫摩尔）和在t-BuOH/H2O（5毫升，1：1）中的溶液。往所得的反应混合物中通入丙炔气体，使得整个反应装置充满了丙炔，所得的反应混合物在室温下搅拌反应18小时后，用H2O稀释反应混合物。再用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，合并所有的有机层并用盐水洗涤合并的有机相。将有机层用无水Na2SO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩除去有机溶剂，即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

丙炔应该储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、卤素分开存放，切忌混储，采用防爆型照明、通风设施。

参考文献

[1] Carlson, Angela S. ; et al ACS Medicinal Chemistry Letters (2019), 10(9), 1296-1301

[2] Brodney, Michael A.; Journal of Medicinal Chemistry (2015), 58(7), 3223-3252