1,2-双(二苯基膦)乙烷的性质与应用

2023/5/5 14:00:38

1,2-双(二苯基膦)乙烷,英文名为1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane,常温常压下为白色或者灰白色固体,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯,四氢呋喃以及二甲基亚砜。1,2-双(二苯基膦)乙烷属于有机膦类衍生物,在有机合成化学中常用作过渡金属的配体,共同催化多种有机化学反应,在基础化学研究中扮演着重要的角色。根据文献调研,该物质和过渡金属铑结合,可以催化环丁烷的开环氧化反应。[1]

结构性质

1,2-双(二苯基膦)乙烷是一种有机膦化合物,对氧气和空气较为敏感,长时间放置室内环境里容易被氧化成相应的氧膦衍生物,失去了和过渡金属络合的能力,则失去了催化活性。1,2-双(二苯基膦)乙烷分子结构中含有大量的芳香性环和有机膦官能团,分子间相互作用力较强,使得其沸点和熔点相对较高。

应用

1,2-双(二苯基膦)乙烷是一种常用的有机膦类衍生物,在有机合成化学中广泛应用。由于其分子结构中含有两个邻位的有机膦官能团,具有较强的配位能力和催化性质,因此可以作为重要的配体参与多种有机转化反应,特别是过渡金属催化反应。例如,1,2-双(二苯基膦)乙烷可以与过渡金属形成配位物,参与多种氢化反应。

1,2-双(二苯基膦)乙烷的应用

图1 1,2-双(二苯基膦)乙烷的应用

将两当量的六氟-1,4-萘醌(100毫克,0.376毫摩尔)、1,2-双(二苯基膦)乙烷(75毫克,0.188毫摩尔)、二甲基亚砜(2.0毫升)和水(0.1毫升)的混合物在室温下搅拌反应1小时。反应结束后将反应混合物进行离心处理,得到相应的沉淀物。然后用水(4 x 5 mL)清洗沉淀物,并将其在空气中进行干燥处理,即可得到目标产物分子,其为白色固体。[2]

参考文献

[1] Yang, Junfeng; Shen, Yixiao; Lim, Yang Jie; Yoshikai, Naohiko Chemical Science (2018), 9(34), 6928-6934

[2] Zhivetyeva, S. I.; et al Journal of Fluorine Chemistry (2018), 206, 19-28

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