简介
1-溴戊烷有着易于进行结构修饰的特点，使其成为构筑空穴传输材料、主体材料和发光材料最常用的分子基团。1-溴戊烷不仅有着较大的π电子共轭体系、很强的电子转移能力，这使得1-溴戊烷在OLED器件中具有非常广泛的应用，在不同功能层中都有着显著的性能特点。因此其在相关领域的研究非常活跃，取得了许多重要的研究成果[1]。
合成
图1 1-溴戊烷的合成路线
方法一：将碘（635 mg，2.5 mmol）和Br2（80 mg，25.6 mL，0.5 mmol）溶于环己烷（20 mL，185 mmol）中，并加入t-BuONa（288 mg，3 mmol）。在40°C下搅拌悬浮液15小时。用1%的Na2S2O3水溶液（30mL）洗涤混合物，并用MgSO4干燥。在减压下除去溶剂并蒸馏残留物得到1-溴戊烷。合成路线如图1所示[2]。
方法二：使用液氮/乙醇泥浆浴将砜1（mw 455.02；0.9102 g，2.0004 mmol）在17.0 mL THF中的溶液在氩气下冷却至-100°C，并用n-BuLi/己烷（3.64 mL 1.65 M溶液，51 6.01 mmol，3.00当量）处理约1分钟，导致放热至-73°C。将混合物在3分钟内重新冷却至-99°C，然后用纯CH2Br2（mw 173.85；d 2.477；0.281 mL，0.696 g，4.00 mmol，2.00当量）一次性处理，导致放热至-63°C。15秒后，用1.00mL甲醇骤冷混合物，并通过GC.52进行分析。混合物含有n-C5H11Br 5（mw 151.05；14.708 mg，0.0974 mmol，4.9%产率）和n-C6H13Br 6（mw 165.08；1.337 mg，0.0081 mmol，0.4%产率）。将混合物倒入40mL 3%的NaOH水溶液中，用CH2Cl2（2x25mL）萃取，干燥（MgSO4），并浓缩，通过TLC（洗脱液：25%乙酸乙酯/环己烷）得到由一种主要成分（Rf=0.62）和一种次要成分（Rf=0.23）组成的黄色油状物（重量：0.6655g）。将油在60 g硅胶（3 cm x 6”柱；级分大小：50 mL）上进行快速色谱分析；梯度洗脱，得到1-溴戊烷。合成路线如图1所示。
参考文献
[1]温玉萍,张文龙,王暄,茹占军.非线型光生色团4'-正戊烷氧基-4-氰基二联苯及其助剂正溴戊烷的合成[J].化学推进剂与高分子材料,2005(04):37-39.
[2] Pearlman, Bruce A.; et al. Lithium Carbenoids-Ultra-Reactive Yet Selective Reagents for Methylenation and Halomethylenation of Sulfones. Journal of Organic Chemistry (2006), 71(15), 5646-5657.