物理化学性质
3,5-二羟基甲苯(3,5-dihydroxy toluene，DHT)分子中含有酚基，对光，氧气较为敏感。需要室温避光保存。一般情况下，以一水合物的形式存在，为白色或微红色棱柱状结晶，易溶于水、乙醇及乙醚，微溶于苯、氯仿和二硫化碳[1]。有刺激的气味，对皮肤和眼睛有强烈的刺激性，分子结构如图（URL: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.）。
制备：催化加氢法合成3,5－二羟基甲苯
陆樊委[2]通过催化加氢法，以3,5－二羟基苯酸甲酯为原料，经过选择性加氢反应直接制备3,5－二羟基甲苯。该合成工艺简单，反应时间短。3,5－二羟基苯酸甲酯较大的空间位阻可促进3,5－二羟基甲苯的生成速率，有极少量的3－甲基环己醇，为减少3－甲基环己醇的产生，应严格控制反应时间。
制备路线如图2。反应条件：Cu－Zn－Al催化剂，反应温度200℃和压力8MPａ下，反应时间3ｈ，3,5－二羟基苯甲酸甲酯的转化率为80.5％，3,5－二羟基甲苯的选择性为97.7％。
应用前景
由于分子中特有的酚羟基具有其他药物所无法比拟的抗真菌和抗细菌活性，是无害的天然抗氧化剂之一，是合成白藜芦醇[3]，苯烯莫德等物质重要原料，在食品保鲜，医药保健将起到重要作用。
新一代消炎药物苯烯莫德
苯烯莫德（（E）-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯）为首创新药，已获新药临床批件，用于治疗多种重大自身免疫性疾病，如牛皮癣、湿疹、发浓性结肠炎和多种过敏性疾病。
徐金喜[4]公开了一种（E）-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯的制备方法 。3,5-二羟基甲苯通过溴化、异丙基化、Witting-Homer缩合制备3,5-二羟基-4-异丙基膦酸二乙酯，后与苯甲醛反应合成。所用原料价廉易得，条件温和可控，摒弃了还原剂和氯化亚砜或浓盐酸的使用，环境污染小，有进行中试放大生产苯烯莫德的潜力。
一种常用化学显色剂
Sisman等发现3,5-二羟基甲苯的浓硫酸溶液将棉纤维中单糖和多糖分解成为糖醛衍生物，与3,5-二羟基甲苯生成明显的红色络合物，根据显色程度与糖分浓度有一定的量比关系，比色法或分光光度计法均可测试糖分浓度。我国行业标准SN/T 0311.1-94《进出口棉纤维含糖检验方法定量法》和国家标准GB/T 16258-2008《棉纤维含糖试验方法定量法》中关于棉花含糖量的测试方法是基于此原理 。
长期以来，3,5-二羟基甲苯（别名苔黑酚）在分析化学上一直被应用于鉴定血清唾液酸[5]、戊聚糖[6-7]、硝酸盐和亚硝酸盐，同时也是测定核糖核酸的有效试剂，是一种灵敏度相对较高、使用方便、检测结果准确的分析化学试剂。
潜在的美白添加剂
目前市场上皮肤美白剂种类繁多，其中一大类通过抑制酪氨酸酶活性阻断生成黑色素的氧化反应，从而减少黑色素的生成达到增白美肤的效果。该类美白剂对酪氨酸酶活性抑制作用的强弱成为衡量其美白效果的重要指标。研究者以邻苯二酚代替酪氨酸为底物，研究 3,5－二羟基甲苯、L－肌肽对酪氨酸酶的抑制作用该研究结果表明，3,5－二羟基甲苯、L－肌肽对酪氨酸酶均有一定的抑制作用; 在相同浓度下(3,5－二羟基甲苯，L－肌肽 2 种药剂的浓度均为 1 mmol /L 时)，L－肌肽对酪氨酸酶的抑制作用( 抑制率为21.25%) 高于 3,5－二羟基甲苯(抑制率为 6.88%) 。二者的抑制率均与浓度呈线性关系。该研究为 2 种药剂可能作为化妆品美白添加剂提供了理论依据[8]。
注意黑色素细胞内的酪氨酸经一系列复杂的生化代谢转化而生成黑色素，是人体正常生理功能的体现，且美白剂属于风险较高的一类原料，针对其可能带来的安全风险应保持持续关注。
参考文献
[1] 徐东峰.医药中间体3,5-二羟基甲苯合成工艺改进研究[D]. 南京理工大学,2013.
[2] 陆樊委,张伟,鲁墨弘,李明时等. 3,5-二羟基苯甲酸甲酯催化加氢制备3,5-二羟基甲苯及反应历程研究[J]. 精细石油化工, 2015,32(2):63-66.
[3] 周华凤. (1)新型抗癌药物-白藜芦醇的合成研究(2)地衣酚的合成研究[D].西北大学,2003.
[4] 徐金喜. (E)－3,5－二羟基-4－异丙基二苯乙烯制备方法[P].中国: CN104003848A, 2013.
[5] 陆樊委,曹兴建,王逸民. 3,5－二羟基甲苯测定血清唾液酸[J].临床检验杂志,1998,16(3):153-154.
[6] 李胤,陆健,顾国贤. 啤酒中戊聚糖的测定地衣酚-盐酸法[J].食品与发酵工业, 2003,29(9):35-38.
[7] 李昊力,李家林,张雪飞. 啤酒地衣酚—盐酸法测定燕麦β葡聚糖中的戊聚糖含量[J]. 广东化工,2014,41(17):179-180.
[8] 刘临, 黄浩. 3,5－二羟基甲苯与 L－肌肽对酪氨酸酶的抑制作用[J]. 安徽农业科学,2016,44(19):119-120,140.