简介
1-氯-N，N，2-三甲基丙烯胺是有机合成中常见的多用途试剂，它的合成方法中作为反应物是独特的。其还可发生酯化、偶极环加成、环氧化、氮丙烷化、环丙烷化等多种化学反应。在有机合成中，1-氯-N，N，2-三甲基丙烯胺医药方面的用途居多，在农药、染料，颜料，香料，助剂方面也有很多用途[1]。
制备
图1 1-氯-N，N，2-三甲基丙烯胺的制备路线
方法一：在-78°C的氮气下，将注射器纯草酰氯（0.327 mL，3.87 mmol）滴加到N，N-二甲基异丁酰胺（0.500 mL，3.87mmol）在3.87 mL戊烷中的溶液中。将混合物加热（2小时）至23°C。获得了一种非均相混合物，该混合物根据TLC分析显示没有原料残留。在正氮压力下通过套管过滤除去上清液。用三个5 mL体积的戊烷洗涤固体。去除最后一次戊烷洗涤后，将白色固体悬浮在3.87 mL戊烷中。将溶液冷却至-78°C。在剧烈搅拌下向混合物中加入冷三甲胺（1.94 mL 2.0M溶液，3.87 mmol）。将非均质混合物转移到冷藏室（4°C）中12小时得到标题化合物1-氯-N，N，2-三甲基丙烯胺。
方法二：将N-（1-氯-2-甲基丙-1-烯基）-N，N-二甲胺二甲基异丁酰胺（25.00 g，217.39 mmol）在30分钟内滴加到DMF（336μL，4.34 mmol）和POCl3（60.70 mL，651.22 mmol）溶液中。将所得溶液在环境温度下搅拌，并通过1H-NMR进行监测。3小时后，将反应物在真空下浓缩以除去所有过量的POCl3。然后将三乙胺（33.30mL，238.91mmol）逐滴加入到溶解在少量CH2Cl2（10mL）中的所得氯亚胺盐的溶液中。将该混合物在70°C（100托）下蒸馏，得到22.70 g 1-氯-N，N，2-三甲基丙烯胺，产率（22.70克）。核磁共振氢谱（CDCl3）：δ2.36（s，6H），4.11（s，2H），1.74（br s，6H）。
参考文献
[1]陈林,戴建辉,王炯.丙烯胺类化合物与一些酮和芳香醛的反应[J].云南民族学院学报(自然科学版),2002(04):240-241.
[2] Phillion, Dennis P. Manufacture of (alpha)-haloenamine reagents. World Intellectual Property Organization, WO2003020684 A1 2003-03-13.