2,6-吡啶二甲腈，英文名2,6-Pyridinedicarbonitrile，常温常压下为白色或者灰白色固体粉末，具有较好的化学稳定性和较强的碱性。2,6-吡啶二甲腈是一种有机合成和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。该化合物结构中的氰基是一种易转化的官能团，可转变为噁唑啉，酰胺以及相应的羧酸衍生物，借助氰基多样的化学转化性质，该物质可用于合成有机染料分子和有机含氮配体。
结构性质
2,6-吡啶二甲腈不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂例如醇类有机溶剂，二甲基亚砜等等。2,6-吡啶二甲腈具有两个腈基官能团，具有较强的亲核性，因此容易发生与其他化合物的反应。例如，它可以与一些羰基化合物发生加成反应，形成具有吡啶环结构的化合物。
图1 2,6-吡啶二甲腈的醇解反应
在一个干燥的反应烧瓶中，将2,6-吡啶二甲腈( 15.5 mmol , 2.0 g)、甲醇( 50 m L )和金属钠( 2.3 mmol , 53.0 mg ,正己烷洗涤)进行混合，所得的反应混合物在室温条件下进行搅拌反应36 h。反应结束后，将反应混合物用冰水浴冷却至零度，然后往反应混合物中加入乙酸( 2.3 mmol , 0.13 m L)以淬灭反应，将反应混合物直接在减压下进行浓缩以除去溶剂，所得的固体在真空中进行干燥，无需进一步纯化即可得到目标分子。[1]
用途
由于2,6-吡啶二甲腈分子中含有两个腈基官能团和吡啶环结构，因此可以通过化学反应进行结构修饰，合成各种含氮有机配体。这些含氮有机配体在生物医药、材料科学、催化化学等领域有广泛的应用。例如有相关文献报道，2,6-吡啶二甲腈可用于合成三齿N,N,N-pybox配体，该配体可与金属钌催化剂进行络合，所得的钌络合物可用于催化双氧水促进的烯烃不对称环氧化反应。[2]
参考文献
[1] Zhu, Qiongqiong; et al Organic Letters (2019), 21(24), 9985-9989
[2] Tse, Man Kin; et al Chemistry - A European Journal (2006), 12(7), 1855-1874