邻香草醛简介

2023/5/18 8:41:53

背景及概述

邻香草醛中文名为 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛,是香草醛的同分异构体,常用作医药中间体,是合成多种原料药和香料的重要起始原料,特别是在 Schiff碱的合成中比香草醛有更广的应用。随着工业的发展,邻香草醛的使用越来越广泛。

物理化学性质

邻香草醛分子式C8H8O3,分子量152.14,是香草醛的同分异构体。学名:2-羟基-3-甲氧基苯甲醛(3-Methoxysalicylaldehyde),又称邻香兰素。本品性状:浅黄色针状结晶,具有香荚兰豆香气及浓郁的奶香味,半数致死量(大鼠,腹腔)347mg/kg。沸点:265-266 ℃,熔点:40-42 ℃,溶解性:不溶于冷水,微溶于热水。可溶于乙醇、乙醚等大多数有机溶剂。

图1 邻香草醛性状图.jpg

图1 邻香草醛性状图

应用

一种常用的有机合成中间体,在Schiff碱的合成中比香草醛有更广的应用醛类的一种,含有醛基和羟基。可用作医药中间体,是合成多种原料药和香料的重要起始原料。也可用于制药及电镀等工业制造行业。

制备

邻香草醛存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、主流烟气中。存在于草香豆、安息香胶、秘鲁香脂、妥卢香脂等。可经提取制备。也可由异丁香酚经氧化制得,也可分别以黄樟油素、木质素、愈创木酚等位原料制得。成品需密封于干燥阴凉处保存[1]。

毒理学数据

急性毒性:大鼠腹腔LD50:347 mg/kg;小鼠经口LD50:1330 mg/kg;小鼠腹腔LD50:400 mg/kg。

邻香草醛在水中随浓度的降低而稳定性越差,采用流水式试验法对邻香草醛进行稀有鮈鲫的急性毒性研究,发现邻芳草醛会促使稀有鮈鲫在水中异常快速游动,在浓度为 1. 95 mg/L 时发生死亡及游泳侧翻等中毒症状,在浓度为 9. 00 mg/L 时尽数死亡,采用《新化学物质危害评估导则》(HJ/T154-2004)生态毒理学危害性分级标准进行分级,邻香草醛对稀有鮈鲫的生态毒理学危害性为高毒。

参考文献

[1]白红军,幸福刚,王增林,2008. 邻香草醛缩 2,6-二氨基吡啶双 Schiff 碱配合物的合成与表征[J]. 陕西师范大学学报:自然科学版,36(6): 47-51.

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