简介
4-氟苯乙炔的分子式为 C8H5F,分子量为120.12,高度易燃,需存储在2-8°C的环境下。它是一种无色的液体,低温条件下会呈现略湿润的固体状态。该化合物的沸点为56°C,熔点为27-28°C,密度为1.048 g/cm³,它在水中几乎不溶,在有机溶剂中可以溶解,如乙醇、乙醚、氯仿等。此外,它还具有较高的化学活性,可以与一些亲电试剂(如格氏试剂)反应生成新的化合物。需要特别注意的是,由于其具有较高的活性和毒性,使用时必须采取严格的安全措施。
发展历史
4-氟苯乙炔是一种有机化合物,它的历史可以追溯到20世纪50年代。当时,人们开始对各种化合物进行广泛的研究,以寻找新的材料和药物。在1956年,科学家首次合成了该物质,并对其进行了详细的研究。这种化合物被发现具有很强的活性,可以用来制造各种不同的化学品和药物。后来,它在医学、农业和工业中得到了广泛的应用。例如,它可以用于制造某些抗癌药物、防腐剂和润滑油等化学品。虽然4-氟苯乙炔已经被广泛使用了几十年,但人们仍在持续地研究这种化合物,并寻找更多的应用领域。
应用
4-氟苯乙炔在医学、化学和材料等领域有着广泛的应用。
医学领域:广泛用于制造各种药物和生物活性分子。例如,它可以用于合成某些抗癌药物、抗病毒药物等。近年来,人们还发现了它对神经系统的影响,因此正在探索其治疗神经系统疾病的潜力。
化学领域:4-氟苯乙炔的较高的反应活性,它可以被用作各种合成试剂和催化剂,例如在羧酸的合成中经常使用到。
材料领域:在材料科学中也有着广泛的应用,例如可以制造具有特殊性能的聚合物、涂料[1]和塑料等。这些材料具有特殊的性能,如低粘度、抗腐蚀等。
环境科学领域:可用来处理废水和土壤中的有机污染物。
总的来说,4-氟苯乙炔的应用非常广泛,并且随着科技的不断进步,可能会有更多新的应用领域被开发出来[2]。需要注意的是,使用时必须严格掌握其安全性和环境影响,并遵守相关的法规和规定。
合成
方法一:从苯和氟化物开始,经过一系列反应得到:首先将苯转化为苯硼酸(或其酯),然后在氢氧化钠的存在下与氟化试剂如三氟甲磺酸钠、氟化亚铁等进行反应,得到4-氟苯基硼酸(或其酯),最后经由水解处理得到4-氟苯乙炔。
方法二:利用现成的4-氟苯基化合物,以氢氧化钠或氢氧化钾为催化剂,将芳香环上的卤素与丙炔发生交换反应,即可得到相应的4-氟苯乙炔。
参考文献
[1]李鹏, 温帅帅, 任其凤,等. 一种基于4-氟苯乙炔基的双光子荧光极性探针及其制备方法和用途:, CN111925316A[P]. 2020.
[2]袁书培, 张阔, 张庆宏,等. 一种含氟苯乙炔基苯基丙炔腈类液晶化合物的合成方法:, CN202211662070.4[P]. 2023.