3-氯代苯丙酮，英文名为3-Chloropropiophenone，常温常压下为白色或者浅黄色固体。3-氯代苯丙酮是一种常用的有机合成与医药化学中间体，多用于精神类药物分子的生产过程中。作为一种苯丙酮衍生物，该物质具有和苯丙酮类似的物理化学性质，可进行多样的化学转化反应，在有机合成化学中有着较为广泛的应用。
结构性质
3-氯代苯丙酮结构中含有一个酮羰基基团，其可在还原条件下转变为相应的羟基基团，常见的还原剂有硼烷，硼氢化钠，四氢铝锂等。[1]
图1 3-氯代苯丙酮的还原反应
将铁催化剂（930.8微克，1.6微摩尔，0.5摩尔%）和3-氯代苯丙酮（0.32毫摩尔，1.0当量）在1.5毫升甲苯中的溶液冷却至-40℃，然后在氮气氛围下立即分次往上述反应混合物中加入纯的HBPin（0.65毫摩尔，2.0当量），将所得的反应混合物恢复至室温，并将其在室温环境下搅拌反应2小时。反应结束后，向上述反应混合物中加入二氧化硅使所得的硼酸酯发生水解。继续将所得的反应混合物在室温下搅拌反应1小时，然后过滤悬浮液以除去反应体系中不溶性固体，用DCM（6mL）洗脱产品。得到的滤液用饱和的NaHCO3水溶液洗涤三次。分离出有机层并将其在无水NaSO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离，即可得到目标产物分子。[2]
医药用途
3-氯代苯丙酮可用作有机合成与医药化学中间体，可用于制备多种原料药化合物，例如它可用于药物分子安非他酮的制备，安非他酮属于氨基酮类抗抑郁药。适用于迟钝型抑郁症和对其他抗抑郁药疗效不明显或不能耐受的抑郁患者，长期大剂量服用可产生β肾上腺素受体向下调节的作用。
参考文献
[1] Manna, Kuntal; Journal of the American Chemical Society (2015), 137(7), 2665-2673.
[2] Blasius, Clemens K.; et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(32), 10231-10235.