N,N,N'-三甲基乙二胺，英文名为N,N,N′-trimethylethylenediamine，常温常压下为无色透明液体，具有胺类化合物的刺激性气味和较强的碱性。N,N,N'-三甲基乙二胺属于烷基胺类化合物，具有较强的亲核性，可与常见的亲电试剂发生取代反应，可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
化学性质
N,N,N'-三甲基乙二胺结构中含有两个氮原子，容易被氧化剂所氧化，因为其分子中的两个氮原子上带有孤对电子，是容易被氧化剂攻击的活性位点。在氧化剂的作用下，N,N,N'-三甲基乙二胺可以被氧化为相应的氧化物或亚硝基化合物等。N,N,N'-三甲基乙二胺不溶于中性的水，但是可溶于酸性水溶液。这是因为它是一种碱性物质，可以与酸反应形成相应的盐类，从而增加了其水溶性。在有机合成中，N,N,N'-三甲基乙二胺常用作亲核试剂，能够参与亲核取代反应、酰基化反应等。在亲核取代反应中，该物质结构中的乙二胺基团可以与常见的亲电试剂发生取代反应，形成相应的取代产物。[1]
图1 N,N,N'-三甲基乙二胺的亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中，将2-氯-4-氟苯甲醛（686毫克）和碳酸钾（956毫克，6.93毫摩尔）溶于干燥的N,N-二甲基甲酰胺，然后向该反应混合物中加入N,N,N'-三甲基乙二胺（840μL，6.52mmol）。将该混合物加热至100℃，并将其在这个温度下加热搅拌反应5.5小时。反应结束后，将所得的反应混合物冷却至室温并向该混合物中加入冰水（20mL），可以观察到反应混合物中有黄褐色沉淀析出，通过过滤除去反应体系中的沉淀物，并将所得的滤液用乙酸乙酯和水进行萃取，分离出有机层并在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法（乙醇/三乙胺1:0.05）进行分离提纯，即可得到目标产品。[2]
参考文献
[1] Jang, Jaebong; Son, Jung Beom; European Journal of Medicinal Chemistry (2017), 136, 497-510.
[2] Schweda, Sandra I. ; Molecules (2020), 25(14), 3187.