四甲基溴化铵,英文名为Tetramethylammonium bromide,常温常压下为白色结晶固体,具有较强的吸湿性,可溶于水和醇类有机溶剂,但是不溶于醚类有机溶剂。在有机合成化学中,四甲基溴化铵常用作相转移催化剂,多用于非均相的有机转化反应。此外,该物质也可用作分析试剂,主要用于检定碱金属和碱土金属。
化学转化
图1 四甲基溴化铵的溴化反应
在一个干燥的反应烧瓶中,将1当量的四甲基溴化铵(1毫摩尔,0.154克)、2当量的溴化钾(2毫摩尔,0.238克)和2当量的间氯过氧苯甲酸(2毫摩尔,0.346克)在10毫升的水中进行混合。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应约2分钟。反应大约2分钟后,反应体系中会出现橙色的沉淀固体,将所得的橙色产品用饱和NaHCO3水溶液(10%的溶液)清洗几次以去除未反应的底物。然后再用去离子水清洗粗品三次以除去副产品。所得的产物在真空下进行干燥处理,最后将其用乙酸乙酯进行重结晶提纯即可得到目标产品。[1]
相转移催化剂
四甲基溴化铵在有机化学中常用作相转移催化剂,多用于非均相的有机转化反应。相转移催化是一种重要的催化方式,它可以将反应物从一种相(通常是水相)转移到另一种相(通常是有机相或有机/水两相),从而促进反应的进行。四甲基溴化铵是一种季铵盐,具有良好的水溶性和有机溶剂溶解性,因此可以在水相和有机相之间进行转移。在有机转化反应中,四甲基溴化铵可以将水相和有机相中的反应物转移至同一相中,从而促进反应的进行。由于四甲基溴化铵具有良好的相转移催化性能和较高的催化活性,因此常被用于非均相的有机转化反应。
参考文献
[1] Dey, Rupa Rani; et al Synthetic Communications (2015), 45(6), 714-726