叔戊醇钾的化学反应

2023/6/15 11:26:15

叔戊醇钾,英文名为Potassium 2-methyl-2-butanolate,常温常压下为无色至淡黄色液体,具有极强的碱性和一定的吸湿性,可与水发生较为激烈的化学反应。叔戊醇钾是烷氧类碱,由于其结构中烷基的位阻较大,其亲核性相对较差,在有机合成化学中更多地表现出它的强碱性。该物质可用于过渡金属催化惰性反应位点的官能团化反应,多用于基础化学研究和医药化学生产过程中。

化学反应

叔戊醇钾主要用作有机合成反应中的强碱试剂,它具有较高的碱性,能够促进酸性物质的中和和亲电性试剂的加成反应。同时,叔戊醇钾也可以用于催化酯的加成反应和羧酸的缩合反应等。但需要注意的是,叔戊醇钾是一种强碱试剂,使用时需要注意安全,避免接触皮肤和眼睛,同时也需要注意储存方式和条件。此外,叔戊醇钾结构中有一个烷氧负离子,可与相应的酸性化合物发生酯化反应,或者与酯类化合物发生酯交换反应。

叔戊醇钾的酯化反应

图1 叔戊醇钾的酯化反应

将1-(2,3,4-三羟基苯基)乙酮,溴(氯)甲烷,叔戊醇钾和碳酸钾溶于干燥的140毫升N,N-二甲基甲酰胺中,然后将所得的反应混合物加热至150 °C,然后将所得的反应混合物保持在这个温度下继续搅拌反应3小时。通过TLC点板监测反应进度,反应完毕后往上述反应混合物中加入700毫升水以淬灭反应。所得的反应混合物用乙酸乙酯( 4 × 100 ml )进行萃取,合并所有的有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物经硅胶柱层析( 5% 乙酸乙酯/石油醚)纯化,即可得到目标产物分子,产物为淡黄色固体,收率为35 %。[1]

储存条件

叔戊醇钾是一种烷氧类的强碱,具有和常用的叔丁醇钾类似的物理化学性质,由于其具有较强的吸湿性,并且吸水后容易发生潮解而变质,因此该物质一般要求保存在干燥的惰性气体氛围下。

参考文献

[1] McCall, John M.; et al United States Patent, Patent Number: WO2012149157.

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