二硫代水杨酸,英文名为2,2'-Dithiosalicylic acid,常温常压下为棕色固体粉末,不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。二硫代水杨酸属于羧酸类衍生物,主要用作医药、染料、杀菌剂和光引发剂的合成中间体以及硫氢基修饰化试剂,在基础化学研究和医药生产领域中有一定的应用。
理化性质
二硫代水杨酸是一种羧酸类衍生物,结构中的二硫键具有很高的化学反应活性,容易发生硫硫键的断裂反应。这种反应可以用于制备硫化物、硫醇等化合物。因此,二硫代水杨酸常用作硫氢基化试剂,可用于介导硫化反应和硫代偶联反应等有机合成反应。二硫代水杨酸中的羧酸单元可以在二氯亚砜的作用下转变为相应的酰氯衍生物。这种反应通常称为羧酸的酰氯化反应,是一种常见的有机化学反应。
图1 二硫代水杨酸的酰氯化反应
在一个干燥的100毫升的反应烧瓶中,将草酰氯( 8.5 ml , 97.4 mmol)在0℃下缓慢地滴加到二硫代水杨酸( 3 g , 9.8 mmol)和N,N -二甲基甲酰胺( 1 ml )的混合液( THF 25 ml )中。然后将所得的反应混合物逐渐恢复至室温,并且继续搅拌3小时。反应结束后将所得的反应混合物直接在减压下进行浓缩以蒸干反应溶剂,所得的残余物即为目标产物分子2 -氯甲酰基-苯基二磺酰氯,无需进一步纯化即可投入到下一步反应使用。[1]
应用
二硫代水杨酸可用作有机合成中间体,主要用作硫氢基修饰化试剂,多用于药物分子和生物活性分子的合成过程中。二硫代水杨酸不仅是一种重要的硫氢基修饰化试剂,还是一种重要的有机合成中间体,可以用于合成具有抗炎、抗氧化、抗癌等多种生物活性的化合物。
参考文献
[1] Sengar, Raghvendra S.; et al Dalton Transactions (2008), (19), 2569-2577.