4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯的性质及其合成方法

2023/7/5 10:04:18

简介

4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯是一类重要的化合物,广泛用于有机合成反应和高分子合成反应。最近以稀土催化4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯的化学反应已引起人们越来越浓的兴趣。例如:以稀土烷氧化合物、稀土胺基化合物、二价稀土芳氧化合物、三苯基稀土化合物为催化剂催化4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯聚合的研究已陆续得到报道[1]。

性质

4-氯-3-三氟甲基苯基异氰酸酯具有热不稳定性,在比较低的温度下就可能分解。分解过程中放出大量的热和气体,使温度升高,加速分解,这些气体物质可在密闭的包装物中形成足以破坏包装物的压力,随之就会产生爆炸和火灾现象。近几年由它所引起的重大爆炸事故不断发生,对类似有机化物的安全性的研究也越来越引起人们的关注[1]。

合成

图1 4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯的合成路线

图1 4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯的合成路线

分批将4-氯-3-(三氟甲基)苯胺(200 g,1 mol)加入搅拌冷却的三光气(120 g,0.4 mol)在EA(1.2 L)中的溶液中。将反应混合物在80°C下加热1小时。通过减压蒸馏在120°C(0.1 MPa)下收集产物4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯。合成路线如同1所示[2]。

图2 4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯的合成路线

图2 4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯的合成路线

将4-氯-3-三氟甲基苯基异氰酸酯加入到甲苯溶液中,该溶液是通过在氮气氛下在0°C下使24 mg 4-氯-3-三氟甲基苯胺在10 mL甲苯中的溶液与0.08 mL光气在甲苯中的20%溶液反应制备的,随后加入Et3N(0.07 mL)并在110°C下反应16小时。通过硅胶柱纯化收集产物4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯。合成路线如同2所示。

参考文献

[1]王苗,郑虹宁,许菲. 4-氯-3-三氟甲基苯基异氰酸酯诱导的类胶原多肽自组装[J].物理化学学报,2021,37(10):105-113.

[2]Singh, Juswinder; et al. Pyrimidinamines as protein kinase inhibitors, their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in therapy. United States, US20100016296 A1 2010-01-21.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:324 0

欢迎您浏览更多关于4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯的相关新闻资讯信息