4-三氟甲基苯甲酸,英文名为4-(Trifluoromethyl)benzoic acid,常温常压下为白色结晶固体,在水中有一定的溶解性。4-三氟甲基苯甲酸属于苯甲酸类衍生物,具有较强的酸性并且受苯环中三氟甲基的强吸电子性质影响,该物质的酸性比苯甲酸要强。该物质可用作有机合成和生物活性分子的合成原料,在有机化学基础研究和医药生产领域中有较好的应用。
化学转化
4-三氟甲基苯甲酸是一种苯甲酸类衍生物,结构中含有羧基和三氟甲基单元,具有较好的化学转化活性。羧基单元可以在酸或者碱催化作用下和醇类化合物发生缩合反应,得到相应的酯类衍生物。此外,羧基单元还可以通过与脱水剂(如酸酐或活化的碳酸酯)反应,转变为相应的酸酐衍生物。在这种反应中,脱水剂能够提供亲电性,促使羧基中的羟基离去,生成酸酐。酸酐是羧基的酸缩合产物,常用于一些特定的有机合成反应中。
图1 4-三氟甲基苯甲酸的酰氯化反应
向一个干燥的100 mL圆底烧瓶中加入4-三氟甲基苯甲酸( 10.0 mmol)、干燥的二氯甲烷( 20.0 mL)和催化量的N,N-二甲基甲酰胺( 3滴)。将所得的反应混合物冷却至0 °C,并在零度环境下搅拌反应5分钟。然后向反应混合物中缓慢地滴加二氯亚砜( 1.2当量),将所得的反应混合物在85 °C下搅拌反应5小时,反应结束后直接将所得的反应混合物在减压下进行浓缩,即可得到酰氯化的目标产物分子。[1]
应用
4-三氟甲基苯甲酸由于其特殊结构和化学性质,在有机合成和药物化学领域中有广泛的应用。该物质可用作化学合成中的重要中间体。它可以通过与其他化合物反应,生成具有特定功能的化合物。例如,它可以与醇反应生成相应的酯化合物,或与胺反应形成相应的酰胺。这些中间体可以用于制备药物、农药、染料和高性能材料等。
参考文献
[1] Zuo, Dongxu; et al Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(24), e202202794.