简介
癸基溴可用来防止由氧化锌或其他锌化合物引起的天然胶乳增稠，同时又可改善胶乳的机械稳定性。它作为一种癸基衍生物，具有稳定且易于合成的优点，近年来也作为微生物的识别分子方面的应用吸引了研究者的极大兴趣[1]。
合成
图1 癸基溴的合成路线
方法一：将三氟乙酸酐（7.4克35.3毫摩尔）加入10-十一烷-1-醇（1g:5克，29.4毫摩尔）和无水四氢呋喃（25毫升）的溶液中，混合物在室温下搅拌15分钟。然后蒸发反应中形成的三氟乙酸，残留物用无水四氢呋喃（25ml）和无水六甲基磷三酰胺（HMPT；25毫升）稀释。然后加入无水溴化锂（12.76克147毫摩尔；预先在180°C/0.1托下干燥6小时）。将混合物加热回流，直到在GLC分析中没有观察到三氟乙酸盐为止（3小时）。在真空下除去挥发性更强的溶剂（THF），加入水（150毫升），并用己烷（6 x 25毫升）萃取有机材料。有机层用水（4 x 25毫升）洗涤，并用硫酸镁干燥。汽提溶剂，残留物通过柱色谱法（用己烷洗脱的硅胶）纯化，得到2g纯产物癸基溴。产率为90%[2]。
方法二：向三苯基氧化膦（42 mg，0.15 mmol）在CHCl3或CDCl3（1.5 mL）中的溶液中加入草酰氯（16.5μL，0.195mmol）和LiBr（130-304mg，1.50-3.50 mmol），并将反应混合物搅拌5分钟。然后通过注射泵在室温下在5小时内同时加入适当的醇（1.00当量）和草酰氯（93.5μL，1.11 mmol）作为CHCl3或CDCl3（1.0 mL）的溶液。过滤反应混合物。在真空中除去溶剂。通过快速色谱法（二氧化硅，5-10%Et2O/石油醚）进一步纯化得到纯溴化物。癸基溴，产率为56%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ3.40（t，J=6.9 Hz，2H，BrCH2）、1.86（m，2H、H2CCH2Br）、1.48-1.20（m，14 H，7°CH2）和0.89（t，J=6.9 Hz，3H，CH3）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ34.0，32.9，31.9，29.5，29.5、29.3、28.8、28.2、22.7、14.1。
储存方法
癸基溴储存于阴凉、通风的库房。远离火种，热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过50%。癸基溴应与氧化剂分开存放，切忌混储。生产现场需通风良好，操作人员应穿戴防护用具，皮肤可涂擦一些保护性软膏。
参考文献
[1]赵忠奎,李宗石,乔卫红,程侣柏.有关癸基溴表面活性剂合成及性能研究[J].大连理工大学学报,2008(03):318-322.
[2]Denton, Ross M.; et al. Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction. Journal of Organic Chemistry (2011), 76(16), 6749-6767.