简介
3-甲基-2-硝基苯甲酸易溶于甲醇和二甲基亚砜。它也是一种重要的精细化工中间体，可用于医药产品、生物工程、活性染料、聚酯化合物及农药等的合成。另外，3-甲基-2-硝基苯甲酸是重要的精细化工中间体，由于其分子结构中活性位点较多，可广泛应用于医药、农药、染料、生物工程、聚酯化合物等的合成。我国从20世纪80年代开始研究开发3-甲基-2-硝基苯甲酸，除农药领域有所应用外，医药等其他领域均处于起步阶段，且生产规模较小，产能低。随着精细化工产业的日益发展，3-甲基-2-硝基苯甲酸作为新型产品，应用范围不断扩大，需求量逐年增长，市场缺口越来越大。因此，开发并优化3-甲基-2-硝基苯甲酸的合成工艺，提高产能具有重要意义[1]。
合成
图1 3-甲基-2-硝基苯甲酸的合成路线
在-10°C下进行机械搅拌，将间甲苯酸（197.9 g）少量加入发烟硝酸（500 mL，d=1.5 g/cm3）中。在-10°C下，将混合物再连续搅拌1小时。在大型烧结玻璃过滤器上通过抽吸过滤收集沉淀物。用水彻底冲洗沉淀物。在红外干燥器中干燥粗产品。从乙醇中重新结晶粗产物得到标题化合物3-甲基-2-硝基苯甲酸。合成路线如图1所示[2]。
用途
在新型活性染料开发过程中，染料的提升力，耐水洗牢度一直是研究的重点和难点。3-甲基-2-硝基苯甲酸分子结构中含有强大的吸电子基团，为分子提供了良好的偶合活性，可以作为偶氮染料的一种偶合组分，在合成活性染料方面有全新的应用。3-甲基-2-硝基苯甲酸还可用于合成具有三脚架构型的多吡啶类化合物以及高度支化聚合物等，在特殊功能材料等领域有良好的应用前景。具有三脚架构型的多吡啶类化合物通过氮的配位键、氢键、芳环与金属离子配位构建出结构新颖的配合物。此外，该类化合物的侧链可自由翻转形成大小合适的空腔，能够与不同的客体结合，从而可以制备出具有特殊性能的功能材料[1]。
参考文献
[1]王群威,魏运洋,岳彩波.相转移催化氧化法制备3-甲基-4-硝基苯甲酸[J].精细石油化工,2007(01):26-29.
[2]Wen, Jian-Feng; et al. Synthesis, Resolution, and Applications of 1,16-Dihydroxytetraphenylene as a Novel Building Block in Molecular Recognition and Assembly. Journal of Organic Chemistry (2003), 68(23), 8918-8931.