2-环己胺基乙磺酸,英文名为N-Cyclohexyltaurine,常温常压下为白色固体,具有较好的水溶性。2-环己胺基乙磺酸是两性离子N-取代的氨基磺酸,主要用作研究蛋白酶生物化学中pH依赖性过程的缓冲液,在基础生物化学研究中有较好的应用。此外,有相关研究表明该化合物对肝乙醇脱氢酶的碘乙酸盐结合位点具有异常高的亲和力。
结构性质
2-环己胺基乙磺酸结构中含有一个氨基和一个磺酸单元,具有两亲性。氨基是亲水性基团,能够与水形成氢键和其他水分子相互作用,因此2-环己胺基乙磺酸可以溶于水。这使得它在水溶液中具有较好的溶解性和分散性。此外,2-环己胺基乙磺酸还具有一定的吸湿性,这意味着它可以吸收环境中的水分。吸湿性常常与化合物的亲水性相关,因为亲水性使得它们有能力吸引和保持水分子。
化学转化
图1 2-环己胺基乙磺酸的化学转化
在一个干燥的反应烧瓶中,向氢氧化胆碱溶液中滴加稍过量的2-环己胺基乙磺酸水溶液。然后在室温条件下,将所得的反应混合物搅拌反应至少12 h。反应结束后直接将反应混合物通过旋转蒸发仪在60 °C下于减压状态下蒸发溶剂得到粘稠液体。然后向该溶液中加入体积比为1:1的乙腈和甲醇的混合液,所得的混合液在室温下剧烈搅拌1 h,以沉淀任何过量的缓冲液。过滤除去沉淀固体并将所得的滤液在室温条件下于真空(10 Pa)中干燥3 天,即得目标产物分子。[1]
应用
作为一种pH缓冲液,2-环己胺基乙磺酸主要用于生物化学基础研究中,可用于研究酶蛋白对酸碱性的依赖性。作为pH缓冲液,2-环己胺基乙磺酸可以在生物体内或实验条件下稳定维持特定的酸碱度。它可以在一定范围内吸收或释放质子(H+),从而调节溶液的pH值。此外,因其独特的氨基和磺酸基团,该物质对于某些特定的蛋白酶具有独特的亲和能力。
参考文献
[1] Taha, Mohamed; et al Chemistry - A European Journal (2015), 21(12), 4781-4788.