1H-咪唑-4-甲酸，英文名为1H-Imidazole-4-carboxylic acid，常温常压下为白色固体粉末。1H-咪唑-4-甲酸属于咪唑类衍生物，常用作杂环合成砌块和有机合成中间体，多用于咪唑类有机功能材料分子的合成过程中。例如它可用作有机高分子聚合物的合成原料，可用于合成咪唑官能化的树枝状聚丙烯亚胺。
理化性质
1H-咪唑-4-甲酸是一种羧基化的咪唑类衍生物，其结构中含有一个咪唑单元和一个羧基官能团，这些官能团都具有较高的极性。因此该物质在溶液中可表现出较强的极性，例如其易溶解于极性有机溶剂如醇和酮。1H-咪唑-4-甲酸在一般条件下是相对稳定的，但在强酸或强碱条件下可发生化学反应，其羧基官能团容易发生酸碱中和反应和酯化反应。借助羧基的转化性质，其可用于4号位官能团化的咪唑类衍生物的制备。例如其羧基可以和二氯亚砜反应得到相应的酰氯化合物，也可以和醇类化合物，胺类化合物进行缩合反应得到相应的酯或者酰胺类化合物。
应用
1H-咪唑-4-甲酸咪唑可用于合成咪唑官能化的树枝状聚丙烯亚胺，官能化的树枝状聚丙烯亚胺是一种特殊的聚合物结构，具有咪唑环和丙烯亚胺单元。这种聚合物在材料科学和化学领域中具有广泛的应用，例如在药物传递系统、催化剂载体、电子器件和涂料等方面。
图1 1H-咪唑-4-甲酸咪唑的酰氯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中，将1H-咪唑-4-甲酸( 50 mg，446 μmol)溶于1 mL草酰氯中，然后往反应混合物中加入一滴DMF以催化反应。所得的反应混合物在氮气保护下于室温搅拌反应3 h。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以蒸发有机溶剂，真空干燥所得的固体过夜即可得到相应的酰氯化的目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Ripoll, Manon; et al Biomaterials (2022), 286, 121570.