氢化肉桂酰氯,英文名为Hydrocinnamoyl chloride,常温常压下为黄色液体,具有较强的吸湿性,遇水后容易潮解而变质。氢化肉桂酰氯属于烷基酰氯类化合物,可与多种亲核试剂发生缩合反应,例如其与醇类化合物可以进行缩合反应得到相应的酯衍生物,也可以和胺类化合物反应生成酰胺类化合物。
理化性质
氢化肉桂酰氯具有很强的吸湿性,其对水或者醇类化合物极其敏感。其结构中含有一个酰氯单元,一般可从相应的羧酸衍生物通过氯化反应制备得到。该物质可与常见的亲核试剂反应得到酰化的目标产物。需要注意的是,由于氢化肉桂酰氯对水和醇类化合物敏感,反应时应注意使用干燥的溶剂和试剂,并且在干燥环境中进行反应,以避免意外的副反应或分解。此外,由于氢化肉桂酰氯属于有毒化合物,使用时应遵循安全操作规程,并在合适的实验室条件下进行操作。
应用
图1 氢化肉桂酰氯的酯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中,于室温下将吡啶(60.5 μL , 0.752 mmol)和氢化肉桂酰氯(74.4μL , 0.501 mmol)加入到(S)-N-叔丁基-2-羟基-3-甲基丁硫酰胺(115 mg, 0.501 mmol)和DMAP (61.3 mg, 0.501 mmol)的氯仿(5 mL)溶液中。所得的反应混合物再室温下搅拌反应若干个小时,反应结束后将所得的反应混合物在真空中蒸发。残余物通过硅胶柱色谱(正己烷/乙酸乙酯14:1 ~ 10:1)进行分离纯化得到目标产物分子。[1]
储存条件
由于氢化肉桂酰氯具有很强的吸湿性并对水和醇类化合物极其敏感,它需要在干燥的条件下保存,以防止与湿气或其他含水或醇类物质接触而发生剧烈反应。在存放容器中添加适量的干燥剂,例如无水氯化钙或硅胶,可以帮助吸附周围的湿气,保持化合物的干燥状态。
参考文献
[1] Wang, Yinli; et al ACS Catalysis (2022), 12(10), 6100-6107.