3-氨基-5-甲基吡唑,英文名为3-Amino-5-methylpyrazole,常温常压下为浅黄色固体,在水中溶解性差但可溶于甲醇以及氯仿等溶剂。3-氨基-5-甲基吡唑属于吡唑类衍生物,具有显著的碱性和较好的化学转化性,主要用于药物分子的制备过程中。例如该物质是治疗2型糖尿病的药物分子阿拉格列汀的合成原料。
化学性质
3-氨基-5-甲基吡唑结构中含有一个活性氨基单元和吡唑结构,分子整体具有显著的碱性可与常见的酸性物质结合成盐。其结构中的氨基单元具有较强的亲核性可与常见的亲电试剂例如烷基溴化物等进行亲核取代反应,得到一系列修饰的吡唑类衍生物。这些性质使得3-氨基-5-甲基吡唑在有机合成和药物化学中具有重要的应用潜力,它可以作为重要的中间体,参与各种反应如取代反应、缩合反应等,用于合成各种吡唑类化合物,如药物、农药、染料等。
图1 3-氨基-5-甲基吡唑参与的缩合反应
在一个干燥的反应器中,将1 mmol3-氨基-5-甲基吡唑和1 mmol乙酰环烷酮在20 °C下与2 ml含有2滴三氟乙酸的乙醇进行混合。然后将所得的反应混合物搅拌在室温下搅拌反应24 h。反应结束后将反应混合物直接通过过滤分离出相应的沉淀物,所得的沉淀物用乙醇进行洗涤,所得的固体产物在真空下进行干燥即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
3-氨基-5-甲基吡唑常用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子和生物活性分子的合成。例如它是药物分子阿拉格列汀的合成起始原料,阿那格列汀是一种西药,主要用于治疗2型糖尿病,需要说明的是该药品只用于已明确诊断为糖尿病的患者,必须注意除糖尿病外的葡萄糖耐量异常和尿糖阳性等也会出现糖尿病样症状(肾性糖尿、老年性糖代谢异常、甲状腺功能异常等)。
参考文献
[1] Petrov, A. A.;Kasatochkin, A. N.; Russian Journal of Organic Chemistry (2012), 48(8), 1111-1120.