介绍
2-萘氧乙酸是一种新型植物生长调节剂。传统的合成方法均存在着反应时间长、产品收率低等不足[1-3]。近20年大量的研究结果表明,微波技术用于有机合成具有独特的快速、高效、安全等特点[4,5],但用微波辐射法合成2-萘氧乙酸还未见报道。本文研究了在微波辐射下由2-萘酚、氢氧化钠和氯乙酸合成2-萘氧乙酸的影响因素及适宜条件。结果表明,该合成法具有反应迅速、操作简便、产品收率高等特点。
图一 2-萘氧乙酸
合成
李丕高等人[6]提出一种新的2-萘氧乙酸的合成方法。在250 m L锥形瓶中加入2.16 g(0.0150 mol)2-萘酚、1.02 g(0.0255 mol)氢氧化钠、适量的水,水浴加热5 min,使2-萘酚完全转化成2-萘酚钠。另将2.82 g(0.0300 mol)氯乙酸溶于5 mL水中,在10℃以下滴加饱和的碳酸钠溶液使其pH值为7~8。并在70℃~72℃下将其滴加到2-萘酚钠溶液中,然后放入微波炉中,在微波功率为320 W的条件下间歇辐射5 min。
反应完毕后,将反应产物倒入70 mL热水中,趁热滤去不溶物,用稀盐酸酸化滤液至pH值为2。自然冷却后进行抽滤,将粗产物洗涤(过量的氯乙酸在滤液中,可回收利用)、干燥得淡黄色晶体,再用50%的乙醇-水混合溶剂进行重结晶,干燥后得白色晶体2.05 g,产物收率为67.7%(以2-萘酚计)。最后通过测定熔点和红外光谱分析对其进行了测试。
图二 2-萘氧乙酸的合成
在微波辐射下,以2-萘酚、氢氧化钠和氯乙酸为原料,合成2-萘氧乙酸的条件:2-萘酚、氢氧化钠和氯乙酸的摩尔比为1∶1.70∶2.00,微波功率为320 W,辐射时间为5 min。在此条件下2-萘氧乙酸的收率可达67.7%。该合成法反应快速、操作简单、产物收率高,具有潜在的工业应用价值。
参考文献
[1] 章思规.实用精细化学品手册(有机卷,下)[M].北京:化学工业出版社,1996:1803.
[2] 张铸勇.精细有机合成单元反应[M].北京:化学工业出版社,1995:302.
[3] 夏赞成,苏娇莲,邓继勇,等.植物生长调节剂萘氧乙酸的合成工艺研究[J].辽宁化工,2002,31(11):463-464,468.
[4] 倪春梅,盛凤军.微波合成技术及在有机合成中的应用[J].广州化工,2004,32(2):11-14.
[5] 许良忠,陈青.对氯苯氧乙酸乙酯的合成[J].山东化工,1997,3:23-25.
[6]李丕高,周玉强.微波辐射合成2-萘氧乙酸[J].农药,2007(02):103-104.DOI:10.16820/j.cnki.1006-0413.2007.02.010.