乙酰溴,英文名为Acetyl bromide,常温常压下为无色透明至浅黄色液体,具有强烈的吸湿性和化学反应活性,其在空气中渐变黄色,遇水或醇起剧烈反应。乙酰溴是一种常用的有机合成试剂,多用于醇类化合物的酰化反应,在农药化学和染料分子的合成中有重要的应用。
性质
乙酰溴是一种酰溴类化合物,具有极强的化学反应活性。它属于酰化试剂,常用于有机合成中引入乙酰基(CH3CO-)到分子中的反应。然而,乙酰溴在遇水或醇时会发生剧烈的反应,释放出强酸性的溴化氢,因此在处理和使用时必须小心。此外,乙酰溴也具有一定的吸湿性,长时间暴露在室温环境下容易吸收水分而导致质量变化。因此,在储存乙酰溴时,需要将其密封保存在干燥环境中,以防止吸水。在受热条件下,乙酰溴容易分解,产生有毒的溴化氢气体和剧毒的碳酰溴。因此,在使用乙酰溴时,必须采取适当的防护措施,并在安全通风下进行操作,以避免接触有害气体。
应用
乙酰溴是一种常用的有机合成试剂,主要用于酰化反应。它可以与醇类化合物反应,引入乙酰基到醇的分子中,形成相应的酯化产物。这种反应在有机合成中十分重要,用于合成各种酯类化合物,这些酯化产物在农药化学和染料分子合成中有广泛的应用。它也可以和缩醛类化合物作用,使得缩醛类化合物发生开环酰化反应。
图1 乙酰溴和缩醛的酰化反应
在一个干燥的反应烧瓶中,将乙酰溴(13.0 g, 106 mmol)在冰浴中搅拌使之冷却,然后往反应混合物中缓慢地加入7.4 g (100 mmol) 1,3-二氧六环。在室温下将所得的反应混合物搅拌反应2小时,反应结束后我那个反应混合物中缓慢地加入水和二氯甲烷,分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到产物分子(2-乙酰氧基乙氧基)溴甲烷。[1]
参考文献
[1] Vertuani, Silvia; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2012), 54, 202-209.