L-半胱氨酸甲酯盐酸盐的医药应用

2023/8/3 13:19:38

L-半胱氨酸甲酯盐酸盐,英文名为L(-)-Cysteine mehtylester hydrochloride,常温常压下为白色结晶性粉末,在水中有一定的溶解性。L-半胱氨酸甲酯盐酸盐属于氨基酸类衍生物,具有类似蒜的臭气和一定的吸湿性,对黏膜具有保护和修复作用,常用作黏痰溶解液,可用于因痰液黏稠而引起的呼吸困难。此外,该物质也可用作医药化学中间体和精细化工生产原料,多用于药物分子和精细化学品的生产过程中。

性质

L-半胱氨酸甲酯盐酸盐化学性质较为活泼,结构中含有一个巯基,氨基和一个酯基,具有较为丰富的化学转化活性,并且其对氧化剂较为敏感,接触到氧化剂容易被氧化而变质。为了保证其化学稳定性和生物活性,一般要求将其远离氧化剂密封保存以防止氧气接触其表面,从而减少氧化反应的可能性。

合成方法

L-半胱氨酸甲酯盐酸盐的合成路线

图1 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐的合成路线

在0 °C下,往一个干燥的反应烧瓶加入氯化亚砜(238 mg, 2 mmol)和甲醇(5 mL),将所得溶液在0 ℃下搅拌反应0.5 h,然后往反应混合物中加入(S)-半胱氨酸(62 mg)的甲醇溶液(2.5 mL)。将反应混合物加热回流,并将其保持在回流状态下搅拌反应4.0小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将其在减压下进行浓缩以除去反应体系中的溶剂即可得到目标产物分子L-半胱氨酸甲酯盐酸盐。[1]

医药应用

L-半胱氨酸甲酯盐酸盐自身具有较好的黏痰溶解性,由于其对黏膜具有保护和修复作用,L-半胱氨酸甲酯盐酸盐常用作黏痰溶解液。当痰液黏稠导致呼吸困难时,该化合物可能被用于帮助分解和溶解黏稠的痰液,以减轻呼吸道阻塞和改善呼吸困难的症状。此外,作为一种常用的有机合成与医药化学中间体,该物质也可用于多肽类药物分子和生物活性分子的合成过程中。

参考文献

[1] Wang, Dan-Dan; et al Chemical Communications (2016), 52, 3183-3186.

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