L-丙氨酸乙酯盐酸盐的合成方法

2023/8/3 13:52:12

L-丙氨酸乙酯盐酸盐,英文名为Ethyl L-alaninate hydrochloride,常温常压下为白色至灰白色固体粉末,可溶于水但不溶于醚类溶剂。L-丙氨酸乙酯盐酸盐是氨基酸L-丙氨酸乙酯的盐酸盐形式,具有优异的化学稳定性,常用作生物化学合成基础原料,主要应用于多肽类生物活性分子的合成。

性质

L-丙氨酸乙酯盐酸盐是L-丙氨酸乙酯衍生物,该物质在进行生物化学应用时常常需要用弱碱将其进行中和以释放出相应的L-丙氨酸乙酯。该化合物结构中含有一个氨基单元和一个酯基结构,可参与多种有机合成转化反应,例如氨基可以和烷基卤代物发生亲核取代反应得到相应烷基化的L-丙氨酸乙酯衍生物。

合成方法

L-丙氨酸乙酯盐酸盐的合成路线

图1 L-丙氨酸乙酯盐酸盐的合成路线

在0 °C下,往一个干燥的反应烧瓶加入700 mL乙醇和1.0 mol α-氨基酸。然后在搅拌的情况下往上述反应混合物中缓慢地滴加SOCl2(1.5 mol)。将所得的反应混合物加热至回流,然后在回流状态下搅拌反应大约5小时。反应结束后先将反应混合物冷却至室温,然后直接将其在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物即为目标产物分子L-丙氨酸乙酯盐酸盐。[1]

应用

L-丙氨酸乙酯盐酸盐常被用作生物活性多肽类分子的合成中的基础原料之一,在多肽合成中,将L-丙氨酸乙酯盐酸盐作为起始材料或中间体,通过化学合成反应,可以将不同的氨基酸依序连接在一起,形成特定序列的多肽链。多肽类生物活性分子在生命科学研究、药物研发、生物技术等领域具有重要的应用价值。通过合成多肽,可以研究其生物活性、作用机制和相互作用等,也可以用于开发新药物、抗体、肽激素等各种生物医学应用。

参考文献

[1] Nenajdenko, Valentine G.; et al Tetrahedron (2007), 63(14), 3031-3041.

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