2-氨基-4-甲基噻唑,英文名为4-Methylthiazol-2-amine,常温常压下为白色至淡黄色晶体,具有显著的碱性。2-氨基-4-甲基噻唑属于噻唑类衍生物,常用作有机合成与医药化学中间体,其可用于药物分子和金属有机化学反应中有机配体的结构修饰与合成。
应用
在有机合成转化中,2-氨基-4-甲基噻唑结构中的氨基单元可以和烷基卤代物发生亲核取代反应,得到相应的一级,二级胺衍生物。该物质及其衍生物常被用于医药化学、农药合成、材料科学等领域。通过控制氨基官能团的反应条件和保护基的选择,可以合成出具有不同取代基模式的2号位取代的噻唑化合物。
图1 2-氨基-4-甲基噻唑参与的亲核取代反应
在手套箱中,往一个干燥的施伦克管中加入2.02 mmol2-氨基-4-甲基噻唑的苯溶液( 3 ml )和AlMe3 ( 40μl , 0.04 mmol)。然后向反应液中加入N,N'-二异丙基碳二亚胺( 2.00 mmol)。施伦克管取出手套箱并将其在80 °C下搅拌反应1小时,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将其在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。用乙醚萃取残渣,过滤残留物并将所得的滤液在真空下进行浓缩,最后将残留物在乙醚中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。[1]
储存条件
2-氨基-4-甲基噻唑极易溶于水、乙醇和乙醚,与可常见的酸性物质结合成盐。噻唑是含有双键和富电子云的环状结构,易受氧化剂的攻击。同样,氨基官能团中的氮原子也具有较高的亲电性和电子富集性,使其容易与氧化剂反应形成氮氧化物。因此,在存放2-氨基-4-甲基噻唑时将其远离氧化剂,保存在干燥、密封的容器中以减少与空气中氧气的接触。此外,还可以考虑在贮存过程中加入惰性气氛(如氮气),以进一步防止氧化反应的发生。
参考文献
[1] Zhang, Wen-Xiong; et al Organometallics (2009), 28(3), 882-887.