2-氯丙烷的制备及应用

2023/8/4 9:09:25

背景及概述

2-氯丙烷是重要的有机化工原料,同时又是重要的有机合成中间体。其结构上的氯原子较活泼,可与芳胺、脂肪胺等反应生成相应的胺。因而,2-氯丙烷可作为医药、农药、助剂等合成的中间体,并且能作为制备聚丙烯用催化剂组分(donor)的原料之一,也可作溶剂、冷凝剂和麻醉剂等。目前国内需求量较大,是一种值得开发和利用的化工原料。

制备

文献[1]报道2-氯丙烷均以异丙醇与Lucas试剂进行亲核取代反应进行制备,主要的合成方法有:(1)n(异丙醇)∶n(盐酸)∶n(氯化锌)=1∶1.15∶0.88,收率80%;(2)n(异丙醇)∶n(盐酸)∶n(氯化锌)=1∶1.5∶2,反应中盐酸溶液浓度为5.08mol·L-1,收率81.6%。按文献所述方法于实验室中重复,两种方法的收率仅为32.7%和20.3%,与文献报道的结果有较大的出入。为此本文通过大量实验,对影响2-氯丙烷收率的因素如原料配比、反应温度及反应时间等进行了优化,使2-氯丙烷的收率达到75.4%。

图1 2-氯丙烷的合成反应式.png

图1 2-氯丙烷的合成反应式

实验步骤

称取一定量的无水氯化锌于三口瓶中,于室温下约1h内缓慢滴加浓盐酸和异丙醇的混合溶液,搅拌至氯化锌溶解完全。迅速提高反应温度,在实验条件下反应3h,控制搅拌速度并开始计时,使一定的时间间隔内冷凝液的滴数3~4滴/s,冷凝液收集瓶以冰水浴冷却,尾气以水吸收。反应结束后以冷的5%氢氧化钠溶液洗涤粗品,再以冰水洗至中性。有机相用无水硫酸钠干燥后常压下以Vigrux分馏柱精馏,收集35~36℃馏分。产品的主要红外吸收峰,IR(v/cm-1):2980,1448,1260,1164,1064,886,616。反应母液减压下加热浓缩至干,回收的催化剂氯化锌可重复使用。

参考文献

[1] 段行信.实用精细有机合成手册[M].北京:化学工业出版社,2000.203.

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