4-哌啶甲酸甲酯，英文名为Methyl isonipecotate，常温常压下为无色至浅黄色液体，微溶于水可溶于常见的有机溶剂。4-哌啶甲酸甲酯属于哌啶类衍生物，具有较高的化学反应活性，可用作有机合成与农药化学中间体，主要用于药物分子和生物活性分子的制备。
性质
4-哌啶甲酸甲酯长时间放置于室内环境中容易变质，因此一般需要将其密封存放于低温环境中进行保存（-20度冰箱中）。其结构中的哌啶环上的氮原子具有一定的亲核性，可与烷基卤化合物发生亲核取代反应得到相应的三级胺类化合物。此外，哌啶环上的酯基单元也是一个易于转化的官能团，可在还原剂的作用下转变为相应的醛或者醇类衍生物。
图1 4-哌啶甲酸甲酯的亲核取代反应
向一个干燥的1 L三口圆底烧瓶中加入4-哌啶甲酸甲酯(31 g)、丙酮(400 mL)、无水K2CO3 (55 g, 0.40 mol, 2.0当量)和对硝基溴苄(43 g)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，通过HPLC监测反应进度。反应结束后(2 h)，直接将反应混合物进行过滤以除去反应体系中的不溶性固体，所得的固体用丙酮(100 mL)进行洗涤。所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]
应用
4-哌啶甲酸甲酯在药物分子和生物活性分子的合成中扮演重要角色，作为有机合成中间体，该物质可参与多种有机反应如酰化、缩合、取代等反应，从而构建复杂分子结构。该物质还可以用于生物活性分子的制备，帮助改变其化学结构以增强活性或改善药代动力学性质。4-哌啶甲酸甲酯在基础有机化学研究中也有一定的应用，它可在方法学研究中用于开发新的反应路线，探索新的催化体系或反应条件，从而推动有机化学领域的发展。
参考文献
[1] Wu, Quanbing; et al Organic Process Research & Development (2018), 22(4), 557-561.