2-肼基乙醇,英文名为2-Hydroxyethylhydrazine,常温常压下为无色液体,具有一定的碱性。2-肼基乙醇是一种有机化学基础试剂和精细化工生产原料,其可用于有机功能分子的合成,也可以用作、燃料油的稳定剂、植物生长调节剂。
性质
2-肼基乙醇结构中含有一个活性羟基和肼单元,具有较强的碱性和一定的亲核性,它能与水混溶,溶于低级醇,微溶于醚。2-肼基乙醇结构既含有氨基又含有羟基结构,可以和适当的亲核试剂发生两次亲核取代反应得到相应的环状衍生物,可通过化学转化反应用于呋喃唑酮的合成。
图1 2-肼基乙醇参与的缩合反应
将2-肼基乙醇(2.46 mL, 36 mmol)的乙醇溶液(30 mL)缓慢地滴加到3-乙酰基-4-氧代戊酸苄酯(9.00 g, 36 mmol)的乙醇溶液(70 mL)中,滴加完毕后将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的粗品可根据反应情况进行后续的分离纯化,反应效果好时无需进行进一步的分离纯化;若反应效果不好,则需要将反应混合物进行硅胶柱层析纯化。[1]
应用
2-肼基乙醇可以用作有机合成中的还原剂和氨基化试剂。它可以在合成过程中引入氨基官能团,从而构建新的分子结构。它在药物合成、功能分子合成等方面有广泛的应用。例如该化合物可用作合成呋喃唑酮的中间原料,呋喃唑酮是一种硝基呋喃类抗生素,可用于治疗细菌和原虫引起的痢疾、肠炎、胃溃疡等胃肠道疾患。呋喃唑酮为广谱抗菌药,对常见的革兰氏阴性菌和阳性菌有抑制作用。此外,该化合物也可用作植物生长调节剂、聚氨酯和聚丙烯腈的稳定剂、油井腐蚀抑制剂等。作为燃料油的添加剂,该物质燃料的稳定性和抗氧化性能,从而减少燃料在储存和使用过程中的降解和变质。
参考文献
[1] Moura, Carolina; et al New Journal of Chemistry (2010), 34(11), 2564-2578.