概况
4-乙烯基苯甲酸，中文别名：对乙烯基苯甲酸、4-乙烯苯甲酸，英文名称:4-Vinylbenzoic acid，CAS号：1075-49-6，分子式:C9H8O2，分子量:147.15，外观与性状：近乎于白色至米色粉末，密度:1.30g/mL，熔点:142-144°C(lit.)，沸点:291.3ºC at 760 mmHg，它是重要的有机合成中间体，在医药中间体和感光材料的合成中有着广泛的用途。
合成方法
以对溴苯甲酸为原料，在溶剂四氢呋喃中，与格氏试剂异丙基氯化镁交换得到溴化镁对苯甲酸格氏试剂，然后把乙醛滴加到合成的格氏试剂中，反应完后，酸化后处理得到中间产品对羟乙基苯甲酸，再在DMSO中，用浓硫酸脱水得到对乙烯基苯甲酸。
具体步骤：
1、异丙基格氏试剂的制备
在氮气保护下，往250mL三口烧瓶加5.5g镁屑（0.23mol），5g无水四氢呋喃，加0.1g碘作为引发剂，先滴加少量异丙基氯的四氢呋喃溶液，格氏试剂引发后，保持40～60℃，缓慢滴加11.8g异丙基氯（0.15mol）和36mL四氢呋喃的溶液。滴加完后，40～50℃反应3 h。
2、对羟乙基苯甲酸的合成
将对溴苯甲酸8g（0.04mol）溶于96mL无水四氢呋喃内，在0℃以下滴入格氏试剂内。滴毕，控制温度在0～10℃下反应。反应到原料含量降到1.3%。再把温度降到0～-10℃，滴加9.3g乙醛（0.21mol），滴加完后，再升温到0～10℃反应2.5 h，-5~5℃滴加 2 mol/L盐酸，调pH=2，用2×50mL乙酸乙酯萃取，50mL饱和盐水洗一次。无水硫酸钠干燥。过滤，45℃真空脱溶剂。脱干后得黄色粘稠状液体。加10mL乙酸乙酯溶解，搅拌5min，滴加68mL石油醚。滴毕，在室温（0~10℃）搅拌1 h。过滤，得对羟乙基苯甲酸中间产品4.7g。产率71.0%，含量95.8%。
3、4-乙烯基苯甲酸的合成
往反应瓶中加0.63g对羟乙基苯甲酸，DMSO 10g,浓硫酸1.1g，升温到120～138℃反应2.4h，冷却到室温，加10mL水，用2×20mL二氯乙烷萃取，有机相加30%NaOH溶液30mL中和，分层，水相用2×20mL TBME萃取杂质，水相用1：1盐酸酸化，再用2×25mL乙酸乙酯萃取产品，用15mL水洗有机相3次，在50℃水浴，用真空脱去溶剂，得到1.2g粗产品，粗产品用10mL甲醇溶解，滴加50mL水重结晶，过滤，烘干得到4-乙烯基苯甲酸0.37g。收率65.5%，含量99.4%。
参考文献
[1]方卫国.对乙烯基苯甲酸的合成[J].浙江化工,2010,41(04):7-9.