二烯丙基胺的化学性质

2023/8/21 13:09:04

二烯丙基胺,英文名为Diallylamine,常温常压下为无色至浅黄色液体,具有一定的碱性。二烯丙基胺属于烷基胺类化合物,主要用作有机合成原料、离子净水剂、聚合物单体、制药中间体,广泛应用于有机功能小分子和精细化学品的合成过程中。

性质

二烯丙基胺具有一定的刺激性氨臭味,易溶于醇、醚、苯等有机溶剂。二烯丙基胺结构中含有两个烯丙基单元,对氧化剂较为敏感,和氧化剂接触容易被氧化而变质。

二烯丙基胺的磺酰化反应

图1 二烯丙基胺的磺酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将2-溴丙烷-5-甲氧基苯磺酰氯(3.43 mmol)溶于干燥的二氯甲烷 (19 mL)中,然后往上述反应混合物中加入二烯丙基胺(0.46 mL, 3.43 mmol)和Et3N (0.73 mL, 3.73 mmol, 1.1当量)。所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应15小时。反应结束后用1M HCl (15 mL)稀释反应混合溶液。将溶液在MgSO4上干燥,将反应混合物通过硅藻土过滤除去反应体系中不溶性沉淀,所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂即可得到目标产物分子。[1]

应用

二烯丙基胺在化工领域有多种用途,包括制作交联型无醛固色剂、交联剂以及在农业、染料、涂料、有机合成和树脂改良等方面的中间体。该物质可以与其他化合物(如二甲基二烯丙基氯化铵)共聚合成交联型无醛固色剂,这种固色剂被用于纺织品和纸张等领域,以实现颜料的牢固附着和耐久性。该物质可以用作染料和涂料中的化学中间体,它的反应性和分子结构可以影响颜料的稳定性和染色性能。

危险性

二烯丙基胺遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。在处理或存储该化合物时,应该采取适当的安全措施,以减少潜在的风险。

参考文献

[1] Khalifa, Aisha; et al Tetrahedron Letters (2017), 58(48), 4559-4562.

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