溴甲基环丁烷，英文名为(Bromomethyl)cyclobutane，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。溴甲基环丁烷属于卤代环丁烷类化合物，其结构中的环丁烷单元具有较大的环张力，容易在过渡金属的作用下发生碳碳键断裂反应，常用作有机合成与医药化学中间体。
取代反应
溴甲基环丁烷结构中的溴原子可在亲核试剂的进攻下发生相应的脱溴官能团化反应，借助该反应可以有效地将环丁烷单元引入到目标分子结构中去。作为一种不饱和丁烷，该物质可在过渡金属催化作用下发生开环反应，得到丁烷类化合物。
图1 溴甲基环丁烷参与的亲核取代反应
将溴甲基环丁烷(23.2 g)和乙醇胺(47.9 g)的混合物置于131 毫升的无水乙醇中，所得的反应混合物在75 ℃下加热搅拌反应2 h。通过TLC点板监测反应进度，反应进行完全后直接将反应混合物在真空下进行浓缩以除去反应溶剂乙醇。然后用二氯甲烷稀释所得残留物，依次用水(3×100 mL)和盐水(100 mL)冲洗有机层，分离出有机层并用硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
应用
溴甲基环丁烷作为卤代环丁烷类化合物，由于其环丁烷环的特殊性质和反应活性，常用作有机合成和医药化学中的中间体，参与复杂分子的构建和合成。由于环丁烷的特殊结构，它具有较大的环张力，即由于碳原子的空间排列导致的内在能量较高的现象。这种环张力使得环丁烷单元在一些化学反应中表现出特殊的活性。在过渡金属的作用下，溴甲基环丁烷的碳碳键可以发生断裂反应，产生各种有机化合物，这种反应常被称为环丁烷开环反应。
参考文献
[1] Long, Daniel D.; et al ACS Medicinal Chemistry Letters (2019), 10(12), 1641-1647.