基本信息
2-溴-1,3,5-三甲基苯，CAS号：576-83-0，化学式：C9H11Br，分子量：208.1431，英文名：2-Bromomesitylene，无色液体。熔点：2℃，闪点：96℃，沸点：225℃，105-107℃（2.13kPa），密度：1.348g/cm³，折光率：1.5520。不溶于水，溶于多种有机溶剂，有机合成中间体。一般经均三甲苯溴化而得。
背景技术
溴代芳香化合物的制备通常需要将溴素加入至芳香化合物的有机溶液中，反应生成了和参与反应的溴素等摩尔量的溴化氢，只有一半的溴原子利用率。提高溴的利用率有多种方法，如将在溴素或溴化氢和底物的混合体系中加入一种氧化剂（如过氧化氢等过氧化物）来氧化溴化氢，使反应中产生的HBr继续转化为0价的溴进步反应，直至溴消耗完全。这些方法相对于传统的滴加溴素的方法，原子经济性上已有根本性的提高，但反应中消耗氧化剂产生的成本和使用挥发性的溶剂则是这些方法的不利因素。CN201010196890.X公开了一种溴代芳烃的合成方法，所述的合成方法是以溴化氢为溴化剂，硝酸铜为催化剂，分子氧为氧化剂，对芳香化合物或芳香酮类化合物进行溴化，从而得到溴代芳烃类化合物。
制备方法
向配有磁力搅拌和回流冷凝器的圆底烧瓶中装入6.0g 1,3,5-三甲基苯、0.24g硝酸铜和1ml水，搅拌下加入6.5mL48wt％氢溴酸。将整个装置放于微波反应器中，通入氧气，氧气尾管接2米高水封，使反应体系内压力比外界压力始终高出0.2个正大气压，微波反应5min后，GC检测，1,3,5-三甲基苯转化基本上是定量的，单溴选择性98%，分离即可得到2-溴-1,3,5-三甲基苯。
该合成方法底物适用范围广、原子利用率高、避免了过渡金属元素和挥发性有机溶剂的使用，具有经济、环保的特点。
参考文献
[1]浙江工业大学. 一种溴代芳香胺和α-溴代芳香酮的绿色合成方法:CN201611268735.8[P]. 2017-06-20.