2-甲氧基乙胺,英文名为1-Methoxy-2-aminoethane,常温常压下为无色透明液体,具有显著的碱性。2-甲氧基乙胺是一种烷基胺类化合物,常用作有机合成与医药化学中间体,多用于制药工业中的药物研发和有机化学基础研究中。
性质
2-甲氧基乙胺具有较高的化学反应活性,其结构中的氨基单元容易在氧化剂的作用下氧化成相应的氮氧化物。2-甲氧基乙胺可通过氨基的强亲核性和烷基卤化合物,酰氯类化合物发生亲核取代反应得到N-烷基化或者酰基化的衍生物,在生物活性分子的制备中有较好的应用。
图1 2-甲氧基乙胺参与的缩合反应
将4-氨基-N-羟基-1,2,5-恶二唑-3-羧甲酰氯(200.0 g, 1.23 mol)与乙酸乙酯(1.2 L)进行混合,然后在0-5 °C下往反应混合物中缓慢地加入2-甲氧基乙胺(119.0 mL, 1.35 mol),将所得的反应混合物加热至41 °C搅拌反应若干个小时。然后将反应冷却至0-5 ° C,往反应混合物中加入三乙胺(258 mL, 1.84 mol),所得的反应混合物继续在室温下搅拌5 min,反应结束后依次用500 mL水和500 mL盐水洗涤反应液。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
2-甲氧基乙胺作为一个活性分子,可以在化学反应中发生氧化反应,同时其强亲核性也使得它在与其他化合物发生亲核取代反应时,具有较好的应用前景,尤其在生物活性分子的合成和研究中。作为有机合成中间体,2-甲氧基乙胺的强亲核性使其适合用于引入烷基或酰基等官能团,从而可以构建复杂的分子结构。在制药工业中,这种化合物常被用于药物研发过程中的有机合成步骤,以合成目标药物分子的关键结构单元。
参考文献
[1] Yue, Eddy W.; et al ACS Medicinal Chemistry Letters (2017), 8(5), 486-491.