烯丙苯的性质与应用

2023/8/25 15:51:02

烯丙苯,英文名为Allylbenzene,常温常压下为无色透明液体。烯丙苯属于烯烃类衍生物,具有极其高的化学反应活性,其结构中的双键单元可以进行还原,氧化,硼氢化等化学反应,转变为相应的苯丙烷类衍生物。该物质常用作有机合成基础原料,可用于基础有机化学研究和医药化学生产等领域。

化学性质

烯丙苯因含有双键单元而具有极高的化学反应活性,末端双键可以通过烯烃复分解反应制备其他的烯烃衍生物,也可以通过过渡金属催化的烯烃氢官能团化,双官能团化反应制备得到其他的有机化合物。

烯丙苯合成肉桂醛

图1 烯丙苯合成肉桂醛

将二氯化钯 (8.9 mg, 0.05mmol)、DDQ ( 227mg, 1mmol)、烯丙苯(0.5 mmol)、水(27 mg, 1.5 mmol)和DCE (2.5 mL)加入反应瓶中。然后将反应混合物在50 ℃下剧烈搅拌反应2小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温后,直接将反应混合物在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂,采用硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

烯丙苯作为一种重要的有机化合物,在有机合成中广泛用作基础原料。它可以用于构建复杂的分子结构,参与多种反应以制备目标化合物。该物质的应用领域包括基础有机化学研究、聚合物工业(制备聚苯乙烯)、医药化学生产等。烯丙苯在有机化学方法学的基础研究中充当了重要的角色。作为端烯底物,该物质可以帮助研究人员开发新的合成方法、优化反应条件、考察方法适用性以及深入理解反应机理。

储存条件

烯丙苯含有一个末端双键单元,具有很高的化学反应活性,其可以在一定的条件下发生聚合反应,因此为了保持其化学稳定性一般要求将该化合物放置于低温环境中(2-8度冰箱中)。

参考文献

[1] Chen, Huoji; et al Organic Letters (2011), 13(5), 992-994.

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