背景技术
5-硝基-8-羟基喹啉具有抗菌生理活性，是治疗尿路感染药物，还可用于合成聚氨纤维和螯合抗菌剂。5-硝基-8-羟基喹啉合成方法主要有：1）8-羟基喹啉直接硝化法，用浓硝酸和硫酸组成的混酸直接硝化8-羟基喹啉，由于生成的7-硝基-8-羟基喹啉和5，7-硝基-8-羟基喹啉，与主产物难以分离，还,要求氮气保护，工业生产一般不采用；2）先亚硝化得到5-亚硝基-8-羟基喹啉再氧化的间接硝化法，包 括用稀硝酸硝化8-羟基喹啉为亚硝化产物，再氧化为硝基化合物和用亚硝酸盐及酸先进行亚硝化再用过氧化氢的碱性水溶液或用硝酸等氧化。作为亚硝化试剂，稀硝酸不如亚硝酸；用过氧化氢氧化5-亚硝 基-8-羟基喹啉，有较多的杂质，可能是氮氧化物。
合成方法
一、5-亚硝基-8-羟基喹啉的合成
在250mL的三口烧瓶上安装温度计、机械搅拌和滴液漏斗。加入约10.0g(0.069mol)8-羟基喹啉，80m水，7.0mL浓盐酸，搅拌，待8-羟基喹啉溶解后，缓慢降低温度至0~2℃，慢慢滴加和由5.5g(0.077mol)亚硝酸钠与30mL水配成的溶液，并维持温度在0~5℃；加完后继续保温反应2h，随后加入80mL开水，搅拌均匀、静置后抽滤，得黄色固体5-亚硝基-8-羟基喹啉10.6g，收率87.81%，熔点为244℃。
二、5-硝基-8-羟基喹啉的合成
在250mL的三口烧瓶上安装温度计、机械搅拌和滴液漏斗。加入约40.0g冰醋酸,搅拌下加入10.6g(0.060mol)5-亚硝基-8-羟基喹啉，溶解后控温35~40℃，慢慢滴加由7.5g(0.077mol)浓硝酸和26.2g冰醋酸配成的溶液，维持温度在35~40℃，加完后继续保温反应1h，随后降温至15℃，用15%氢氧化钠水溶液调节至pH为7.0，静置后抽滤，滤饼用40mL甲醇重结晶后得橙黄色固体5-硝基-8-羟基喹啉10.1g，总收率76.19%，熔点为179~181℃。
参考文献
[1]韦长梅. 8-羟基喹啉定向硝化的研究[J]. 淮阴师范学院学报（自然科学版）,2005,4(1):43-46.