N-乙基苯胺的农药应用

2023/8/29 13:27:01

N-乙基苯胺,英文名为N-Ethylaniline,常温常压下为浅黄色液体,具有显著的碱性。N-乙基苯胺属于苯胺类衍生物,具有苯胺的刺激性气味和胺类化合物的通用化学性质,主要用作有机合成与医药化学中间体,例如它是偶氮染料和三苯甲烷染料的重要中间休。此外,该物质还可用于橡胶助剂、炸药、照相材料等精细化学品的工业生产过程中。

性质

N-乙基苯胺结构中含有一个富电子的氮原子,对氧化剂和强光照较为敏感,该物质见光或露置空气中易迅速变成褐色。作为一种二级胺类化合物,该化合物具有一定的亲核性,其可与常见的亲电试剂例如烷基卤化物,酰氯类化合物发生亲核取代反应得到N-烷基化或者酰基化的衍生物。

N-乙基苯胺的酰化反应

图1 N-乙基苯胺的酰化反应

向装有磁力搅拌棒的50 mL圆底烧瓶中加入N-乙基苯胺(3 mL, 23.8 mmol)、氯乙酰氯(2.28 mL, 28.6 mmol)和四氢呋喃 15 mL。将所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应10 min,然后向反应混合物中缓慢地滴加三乙胺(4.0 mL, 28.6 mmol)。将所得的反应混合物恢复至室温并在室温下搅拌反应1小时。反应结束后向混合液中加入2 N 盐酸水溶液50 mL,然后用乙酸乙酯(3×50 mL)萃取反应混合液三次。用10 mL盐水洗涤合并的有机层,所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子N-乙基氯代乙酰苯胺。[1]

应用

作为一种重要的有机合成与工业生产中间体,N-乙基苯胺可用于染料分子的合成,例如它是偶氮染料和三苯甲烷染料的常用合成原料。此外,N-乙基苯胺也可用作橡胶促进剂,具有重要的应用价值。在橡胶工业中,橡胶促进剂被添加到橡胶中,以改善橡胶的性能和加工性能。N-乙基苯胺作为橡胶促进剂可以提高橡胶的硫化速度、增加橡胶的强度和耐磨性,并改善橡胶的抗老化性能。它在橡胶制品中的使用可以增加橡胶制品的使用寿命和可靠性。

参考文献

[1] Yagishita, Atsushi; et al Bioconjugate Chemistry (2017), 28(2), 302-306.

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