2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷的合成方法你知多少

2023/9/4 9:42:04

简介

2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷是一种白色固体有机化合物,也称为双对氨基联苯醚二烷。它的化学式为C27H26N2O2。这种化合物是一种二氨基联苯醚衍生物,其分子结构中含有两个苯环,每个苯环上各连接着一个氨基和一个苯氧基。在这种化合物中,两个苯环是通过一个丙烷桥连起来的。2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷具有一定的物理性质和化学性质,常用作材料合成中的中间体。该化合物可以通过合成方法将苯环上的氨基和苯氧基进行功能化,从而进一步合成具有特定功能的有机分子。

1.2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷

用途

2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷是一种有机化合物,具有多种用途。以下是其中一些常见的应用领域:高分子材料合成:2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷可以用作高分子材料的合成中间体。它可以通过与其他化合物反应,参与聚合反应或进行交联反应,从而获得具有特定性质的聚合物或成膜物。染料合成: 2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷也可用于染料的合成。通过对其结构进行改变和修饰,可以制备出各种不同类型的染料,如阳离子染料、阴离子染料、光敏染料等。光敏材料:由于2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷分子中含有苯环和氨基等功能基团,它可以用于制备光敏材料。这些光敏材料可在受到光照或其他外界刺激时发生化学或物理变化,具有在光敏领域广泛应用的潜力。需要注意的是,2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷具体的用途还取决于其物理性质、化学性质以及所需的材料性能。在实际应用中,可能需要根据具体情况进行进一步的研究和开发。[1-2]

合成方法

2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷是制备聚醚酰亚胺、聚芳酰胺、高韧性马来酰亚胺的重要原料,也是环氧树脂良好的固化剂,双马来酰亚胺树脂的增韧扩链剂。此化合物的制备受研究开发者的关注。1、以双酚A和对硝基氯苯为起始原料;在极性非质子溶剂作用下,减压脱水,与对硝基氯苯混合,进行回流反应,得到2,2'-双[4-(4-硝基苯氧基)苯基]丙烷(BNPP),后将BNPP重溶于极性非质子溶剂中,以负载二氧化硅的过渡金属为催化剂,氢气为还原剂,进行反应得到2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷[3-4]。2、2,2‑双(4‑羟基苯基)丙烷,对氯硝基苯和无水碳酸钾在以N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂及二甲苯为脱水剂的体系中进行硝化物2,2‑双[4‑(4‑硝基苯氧基)苯基]丙烷的合成反应,再以无水乙醇作为溶剂,Ni‑B/C作为催化剂,水合肼作还原剂将2,2‑双[4‑(4‑硝基苯氧基)苯基]丙烷还原为目标初产物2,2‑双[4‑(4‑氨基苯氧基)苯基]丙烷,最后用络合沉淀方法除去金属离子得到目标产品[5]。

参考文献

[1] 周超,虞鑫海.2,2'-双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]丙烷的合成与应用 [J]. 绝缘材料, 2009, 42(5):24-27.

[2] 虞鑫海,胡志强.2,2'-双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]丙烷制备及其可溶性聚酰亚胺的研究[J]. 绝缘材料,  2001,34(6):4-7.

[3] 虞鑫海,施沁清,徐军.双酚A型聚酰亚胺单体的合成与应用 [J].绝缘材料,2002,4:3-7.

[4] Ging-ho Hsiue, Hsiao-fen Wei, Sing-jen Shiao, et al.Chemical modification of dicyclopentadiene-based epoxy resins to improve compatibility and thermal properties [J].Polym Degrad Stab,2001, 73: 309-318.

[5] 彭朝荣.多元胺型苯并嗯嗪的合成及其在印制线路 板中的应用研究 [D].成都:四川大学,2007.

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