磺胺对甲氧嘧啶的性质与应用

2023/9/5 9:29:21

磺胺对甲氧嘧啶,英文名为Sulfameter,常温常压下为白色或微黄色结晶性粉末,在水和醚类有机溶剂中溶解性差。磺胺对甲氧嘧啶属于嘧啶类衍生物,具有特殊的生物活性,其可用作抗菌剂,对溶血性链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌均有效。该物质还对革兰阳性和阴性菌如化脓性链球菌、沙门氏菌和肺炎杆菌等均有良好的抗菌作用。

性质

磺胺对甲氧嘧啶具有显著的碱性,可与常见的酸性物质例如盐酸,硫酸结合成盐。在有机合成转化中,该物质可以借助苯环上的氨基单元的亲核性引入到目标产物分子结构中去,可实现抗菌类生物活性分子的结构修饰与制备。

磺胺对甲氧嘧啶的亲核取代反应

图1 磺胺对甲氧嘧啶的亲核取代反应

将2-氯-6-甲基烟腈(0.01 mol)和相应的磺胺对甲氧嘧啶(0.012 mol)的混合物加入到含有3滴三甲胺的干燥二甲基甲酰胺(10 mL)中。将所得的反应混合物加热至回流,并在回流状态下搅拌反应18 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将反应混合物倒入冰水中形成固体产物,通过过滤收集粗产品,将反应混合物从乙醇-二甲基甲酰胺混合溶液中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。[1]

应用

磺胺对甲氧嘧啶具有特殊的生物活性,表现出良好的抗菌作用。它可以用作抗菌剂,对各种细菌包括溶血性链球菌、肺炎球菌和大肠杆菌等都具有有效的抑制作用。磺胺对甲氧嘧啶是一种嘧啶类衍生物,它属于磺胺类抗生素的一种,磺胺类抗生素是一类广泛应用于医药领域的抗菌药物。目前虽然在临床上已被许多新型抗生素所取代,但由于磺胺类药物对某些感染性疾病(如流脑、鼠疫)有较好的疗效,且有使用方便、性质稳定、价格低廉等优点,故在抗感染的药物中仍占一定地位。

参考文献

[1] Ghorab, Mostafa M.; et al Russian Journal of Bioorganic Chemistry (2016), 42(4), 441-448.

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