背景及概述
丙二酰氯,又名缩苹果酰氯,是一种有机化合物,化学式为C3H2Cl2O2,可作为优良的酰化剂用于有机合成。丙二酰氯为橙色至棕色液体苦气味,可溶于乙醚和乙酸乙酯,遇水和乙醇分解。
储存方法
丙二酰氯储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与碱类、氧化剂、氰化物、潮湿物品等分开存放。禁止使用易产生火花的机械设备和工具,配备相应品种和数量的消防器材。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。雨天不宜运输。分装和搬运作业要注意个人防护。
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急救措施
皮肤接触:用流动清水冲洗,若有灼伤,按酸灼伤处理。
眼睛接触:拉开眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服丙二酰氯者,口服牛奶、豆浆或蛋清,就医。
制备
以丙二酸为起始物料制备目标化合物丙二酰氯,其合成反应式如下图:
图1 丙二酰氯的合成反应式
按照文献[1]的操作,加入约为草酰氯体积一半量的DMF,加入丙二酸,反应时,现在冰浴下加入草酰氯,滴加完成后溶液的颜色为无色。再升到室温反应 2个小时,在室温10分钟后,溶液的颜色就开始变红。在反应结束后,需要加压除去过量的草酰氯。
用途
1、丙二酰氯能够与醇、酚等亲核试剂反应,发生酰氯化反应,在该反应中,丙二酰氯中的酰氯基(-COCl)被亲核试剂攻击,生成酯或酰醚化合物,并释放出氯化氢(HCl)。
2、丙二酰氯与羧酸反应时,酰氯基被羧酸中的羟基取代,生成酰基化合物,并释放出氯化氢,这种酰化反应常用于合成酰胺、酰基氯化物等化合物。
参考文献
[1]Wu, Jin-Cheng; Wang, De-Xian; Huang, Zhi-Tang; Wang, Mei-Xiang Journal of Organic Chemistry, 2010 , vol. 75, # 24 p. 8604 – 8614