苯基三氯硅烷的理化性质

2023/9/15 8:35:59

苯基三氯硅烷,英文名为Phenyltrichlorosilane,常温常压下为无色透明液体,具有易燃的性质且易溶于常见的有机溶剂。苯基三氯硅烷是有机硅化学中最重要的单体之一,它常用作有机合成中间体和有机硅类化合物的合成原料,可用于合成有机硅树脂及含苯基硅化合物。此外,该物质在工业生产中也可以用作生产含苯基的硅油、硅树脂的合成原料。

理化性质

苯基三氯硅烷具有较高的化学反应活性,对水较为敏感,它遇水可发生水解反应。并且该物质遇水可放出有毒腐蚀性氯化氢气体,使用者在进行操作时应注意个人的实验安全保护。

苯基三氯硅烷和格式试剂的偶联反应

图1 苯基三氯硅烷和格式试剂的偶联反应

在一个干燥的三颈烧瓶中,将苯基三氯硅烷(30.0 g)缓慢地滴加到含有烯丙基格式试剂的四氢呋喃(500 mL)溶液中,所得的反应混合物在273~278 K下剧烈搅拌约24 h。反应结束后向烧瓶中加入氯化铵饱和水溶液(100 mL)以终止反应。将反应体系在室温下静置,然后通过过滤除去反应体系中的固体,所得的滤液在343 K,5 mm Hg的压力下通过减压蒸发除去溶剂即可得到目标产物分子。[1]

应用

作为一种常用的有机合成试剂和精细化工生产原料,苯基三氯硅烷在基础有机化学研究中具有广泛的应用。例如它可作为有机合成的中间体,参与多种有机合成反应。它可以通过与亲核试剂(如醇、胺、酚等)发生置换反应,生成相应的有机硅化合物。这些有机硅化合物在有机合成中起到桥梁作用,可以用于构建复杂分子的骨架。通过苯基三氯硅烷与相应的亲核试剂反应,可以合成苯基二甲基硅烷、苯基三甲基硅烷等有机硅化合物。此外,它也可用来生产苯基硅树脂,可用于涂料工业。

参考文献

[1] Zhang, Daohong et al RSC Advances (2013), 3(24), 9522-9529.

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